Никотин

Мескалин

Имеет сходное строение с фелилэтиламином, тирамином и ДОФамином

(одинаковый боковой радикал).Бесцветная маслянистая жидкость, состав C₁₁H₁₇NO₃

Природные источники: кактусы семейства Lophophora williamsii. Обладает сильным галлюциногенным действием.

13. 7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений

.

Вместе с анабазином содержится в листьях табака- однолетнего растения семейства пасленовых (Nicotiana tabacum). Растение названо по имени Жана Нико- французского посланника в Португалии, который прислал в 1560 г. семена этого растения во Францию. Листья табака после особой обработки(сушки и ферментации) используют для курения. Содержание никотина достигает(%) 0,75 -8,0. В родственном растении махорке

(Nicotiana rusticus - лат – rusticus- сельский) в листьях содержится 5-15% никотина, 15-20% лимонной кислоты. мейства пасленовых.ка

Никотин открыт (выделен из листьев табака, очищен, проведен анализ состава)

в 1829 г Поссельтом и Рейманом. Состав С10 Н11 N2, бесцветное масло с запахом табака, хорошо растворимое в воде и органических растворителях.. Знак вращения(-), токсичность L- никотина в 300 раз выше, чем D- изомера. В молекуле никотина содержится два основных центра и образуются соли по обоим центрам.

Формула никотина предложена Пиннером и подтверждена реакциями расщепления.

Из никотина после обработки хромовой кислотой в мягких условиях образуются в отношении 1:1 никотиновая и L- гигриновая кислота.(N- метил-пирролидин-2-карбоновая кислота). При жестком окислении происходит более глубокий распад:

окисление

Никотин ———> никотиновая кислота + СН3 NH2 + НООС-СН 2-СООН

метиламин малоновая кислота

Два атома азота никотина имеют различные основные свойства: пиридиновый атом, естественно, менее основен, чем третичный атом пирролидинового цикла. При действии одного моль кислоты образуется пирролидиниевый катион.

Никотин превращается в организме человека несколькими путями: образуется более чем в 20 разных метаболитов, которые быстро появляются в моче после курения:

А. Происходит окисление атома азота пирролидинового цикла.

Б. Происходит окисление и разрыв пирролидинового цикла.

В. Происходит удаление метильной группы пирролидинового цикла.

Г. Происходит метилирование пиридинового цикла (получается соединение, которое имеет электронное подобие с коферментом НАД⁺ и, очевидно, может препятствовать реакциям окисления в клетке с участием кофермента НАД⁺).

Главные метаболиты – N-оксид никотина (путь А) и котинин (путь Б).

(схема дана для информации - надо знать, что происходит в бронхах и альвеолах легких

и печени при курении!)

Никотин – один из самых ядовитых алкалоидов. Для человека смертельная доза никотина при введении per os составляет 30-40 мг (2 капли чистого никотина, или примерно -200г табака). Хроническое отравление при курении вызывает привыкание и зависимость от табака (никотинизм) – разновидность наркомании. Весь цивилизованный мир включился в борьбу с курением. Существует приказ Росздрава о запрещении курения в медицинских учреждениях(клиники, вузы)

• Никотин блокирует участие НАД в биохимических реакциях.

При курении табака никотин возгоняется, проникает с дымом в дыхательные пути, всасывается в кровь и действует на ганглии вегетативной нервной системы. В малых дозах – возбуждающе, в больших дозах – вызывает явления паралича. В составе табачного дыма содержится несколько десятков химических соединений в количествах, которые сразу вызывают токсическое действие и еще несколько сотен других органических соединений. катионов металлов, неорганических анионов, которые оказывают токсическое действие при накоплении при хроническом потреблении табака.

Противоядием никотину является атропин.