Производные пиридина, пиперидина, хинолизидина (жидкие алкалоиды)

К моноциклическим относят кониин и ареколин; к бициклическим – анабазин, никотин; к полициклическим – пахикарпин.

КОНИИН (α-пропил-пиперидин) относится к числу алкалоидов, содержащихся в болиголове и кокорыше. Болиголов содержит все части растения, особенно много в плодах до их полного созревания.

Физико-химические свойства. Кониин – бесцветная жидкость с сильным запахом, напоминающим запах мышиной мочи. Имеет сильнощелочную реакцию. Разлагается на воздухе, при этом приобретает бурую окраску. Перегоняется с водяным паром без разложения. Основание кониина растворяется в воде, слабеет в хлороформе, смешивается с этиловым спиртом и эфиром. При нагревании растворимость снижается и растворы мутнеют. Изолируют как в щелочной, так и в подкисленной воде.

Токсикологическое значение. Обладает высокой токсичностью, поэтому не применяется в медицине. Этим ядом был отравлен Сократ. В настоящее время встречаются случайные отравления растениями при употреблении в пищу корня болиголова вместо хрена, листьев – вместо петрушки и плодов вместо аниса.

Метаболизм. Кониин быстро всасывается в кровь и вызывает паралич окончаний двигательных нервов. Он сначала возбуждает, а затем парализует ЦНС. Наблюдается слюнотечение, тошнота, рвота, диарея. Смерть наступает от паралича дыхания, патологоанатомическая картина не характерна.

Выделяется с мочой и воздухом. Метаболиты не изучены.

Идентификация:

- по реакции образования дитилкарбоната меди – коричневая и желтая окраска

- с реактивом Драгендорфа (оранжево-красные кристаллы, имеющие форму ромбов)

- получение сублимата хлоргидрата (в микроскоп видны бесцветные игольчатые кристаллы).

Количественное определение в ультрафиолетовой области в кислой среде при 266-270 нм.

АРЕКОЛИН (метиловый эфир 1-метил-1,2,5,6-тетрагидроникотиновой кислоты) – алкалоид, содержащийся в плодах ореховой пальмы. Основание ареколина – бесцветная маслянистая жидкость, летучая с водяным паром, растворима в воде и органических растворителях.

Токсикологическое значение. Гидробромид ареколина применяют в ветеринарной практике в качестве слабительного и глистогонного. Под влиянием ареколина усиливается слюноотделение, снижается кровяное давление, происходит сокращение гладкой мускулатуры, сужаются зрачки. В небольших дозах ареколинин возбуждает, а в больших – парализует ЦНС.

Идентификация: 1) с помощью реактива Дрангендорфа (оранжевые кристаллы); 3) пикриновой кислотой – темно-зеленые кристаллы.

Количественное определение по ультрафиолетовой спектроскопии при 214 нм. Используют спиртовой раствор основания (спиртовую вытяжку). Также снимают инфракрасный спектр.

АНАБАЗИН относится к бициклическим алкалоидам. Содержится в ежевнике безлистном, небольшое количество – в табаке. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, хорошо растворимую в воде и органических растворителях. Экстрагируют из щелочных и из кислых растворов.

Токсикологическое значение. Применяется в виде таблеток для облегчения отвыкания от курения. Вместе с раствором хозяйственного мыла применяется для борьбы с вредителями растений. В ветеринарии применяют для борьбы с вшивостью животных, для лечения стригущего лишая и чесотки.

Действие в организме. В малых дозах возбуждает ЦНС, повышает давление, в больших дозах – парализует ЦНС. В основном попадает через кожу, выделяется с мочой. Метаболиты не изучены.

Идентификация:

- с реактивом Дрангендорфа (оранжевые кристаллы)

- с реактивом Рейнеке – мелкие игольчатые кристаллы

- с пикриновой кислотой – желтый осадок

- с реактивом Бушарда – красно-бурый осадок

- с ванилином – красная окраска.

НИКОТИН (химическая формула пиридин-3-метилпирролидин) – алкалоид, содержится в отдельных видах табака и ряде других растений (очиток едкий, хвощ полевой и др.). никотин – бесцветная маслянистая жидкость, быстро темнеет на воздухе. Хорошо растворим в органических растворителях. Экстрагируется из кислых и щелочных растворов.

Токсикологическое действие. Является ядом, так как поражает центральную и периферическую нервную систему. Характерно его действие на ганглии вегетативной нервной системе, поэтому его относят к группе ганглианарные яды.

Действие в организме. Большие дозы никотина угнетают, а затем парализуют нервную систему. Быстро всасывается через слизистые рта и через легкие, может поступать в организм через неповрежденную кожу. При вдыхании папиросного дыма 90-98% никотина попадает в легкие, а потом в кровь. Разлагается в печени путем окисления и деметилирования. При окислении образуется котинин, который выделяется с мочой.

Идентификация. С помощью реакции Дрангендорфа (оранжевые кристаллы), реактива Рейнеке, раствором йода в диэтиловом эфире, раствором формальдегида (красная или розовая окраска), количественное определение по ультрафиолетовым спектрам при 260 нм в кислой среде.

ПАХИКАРПИН относится к полициклическим. Содержится в надземных частях софоры толстоплодной и листьях термопсиса ланцетовидного. Представляет собой бесцветные маслянистые жидкости, быстро темнеющие на воздухе. Экстрагируется органическим растворителем из щелочных растворов при рН 9-10.

Токсикологическое значение. Применяется в медицине как препарат ганглиоблокирующего действия при спазмах сосудов. Повышает тонус и усиливает сокращение мускулатуры матки, поэтому применяют для усиления родовой деятельности. Не кумулируется в организме и через 6 часов в неизменном виде можно обнаружить в моче. В больших дозах – отравления с признаками тошноты, рвоты, расширение зрачков, судороги.

Идентификация. С реактивом Бушарда, с роданидом кобальта, с пикриновой кислотой.