Восстановление диазонневых солей до аренов является важной процедурой органического синтеза. В качестве восстановителя обычно используются низшие одноатомные спирты [1,2], водной диоксан или тетрагидрофуран [3], щелочной раствор формальдегида [4], станнит натрия [5], димметилформамид [6], боргидрид натрия [7] и некоторые другие.
Для исследования реакции восстановления Ароматических солей диазония нам была взята модельная реакция по общей схеме:
В качестве субстрата нами были выбраны АДТ, которые получены … […]
Целью нашей работы было исследовать реакцию востановления АДТ в спиртах, нами была взята модельная реакция (показываю на слайде) однако для выделения продукта восстановления мы столкнулись с проблемами.
Во время обнаружения наших продуктов восстановления не было представлено возможности к точному определению выхода реакции связанным с тем, что продукт либо частично растворим в воде либо в случае нитробензол и анизола он будет легко летуч. Для проведении реакции брали два вещества: нитробензол и бензойную кислоту, предварительно выяснив их физические свойства и подобрали методы их очистки для более точного определения. Так же для количественного определения продуктов восстановления нам необходимо было построить калибровочные кривые.
|
|
Длины волн подбирали на УФ спектре. И оказалось что макс. Длина волны для нитробензола 260 а у бензойной кислоты 230,Для количественного определения данных веществ и построения калибровочных кривых, мы выбрали высокоэффективную жидкостную хроматографию, так как наиболее эффективный метод анализа органических проб сложного состава.
При построение калибровочных кривых был взят стандартный метод, при котором элюент меняется с 100 процентной воды до 100% ацетонитрила, за 20 минут. Время удерживание бензойной кислоты при 230 нм – 10 минут, а время удерживания нитробензола при 260 нм – 14 минут. Растворы готовились последовательным разбавлением из стандартного раствора 2 мг/мл. Калибровочные построенные в пределах от 1 мг/мл до 0,0625 мг/мл.
При апробировании калибровочных кривых мы обнаружили, что концентрации варьируются и нет повторяемости при снятии одного и того же раствора. Поэтому было принято решение построить калибровочные кривые на УФ-спектрометре в пределах концентраций 0,0625 до 12 мг/мл на длинах волн 262 и 230нм, которые были определены до этого по максимуму поглощения при снятии УФ-спектра. Калибровочные кривые были построены с удовлетворительным коэффициентом корреляции. Нами были апробирована калибровочная кривая по нитробензолу. При повторном снятии результатов мы получили воспроизводимость реагентов.
|
|
Реагент | М, g/mol | n, mmol | M, g/1000 | Ρ, g/ml | V, ml |
p-TsOH | 158.00 | 6.5 | 1.030 | - | - |
+ONO | 103.12 | 6.5 | 0.670 | 0.80 | 0.838 |
анилин | 93.130 | 5.0 | 0.466 | 1.02 | 0.457 |
п-нАДТ | 138.12 | 5.0 | 0.691 | - | - |
п-мАДТ | 123.16 | 5.0 | 0.616 | - | - |