Классификация стероидов

Стероиды классифицируются на основе углеводородного скелета, лежащего в основе молекулы. Выделяют следующие группы стероидов:

1. Группа холестана (С₂₇) – группа стероидных спиртов (стеринов). К этой группе относятся холестерин и эргостерин (стероид дрожжей), продукты их восстановления, и др.

Холестерин встречается только в организме животных. Он служит предшественником стероидных гормонов, желчных кислот, витамина Д₃; является обязательным компонентом клеточных мембран, влияет на проницаемость мембран и активность мембранных ферментов.

2. Группа холана (С₂₄). Это группа желчных кислот, необходимых для эмульгирования и переваривания жиров.

Основными желчными кислотами

являются: холевая, дезоксихолевая,

хенодезоксихолевая и литохолевая кислоты.

3. Группа прегнана (С₂₁).

На основе углеводорода прегнана

построены гормоны коры надпочечников –

кортикостероиды, регулирующие

углеводный (глюкокортикоиды) и водно-

солевой (минералокортикоиды) обмены.

Например, кортикостерон

(11,21-дигидроксипрегнен-4-дион-3,20)

4. Группа андростана (С₁₉). Мужские половые гормоны – андрогены.

Наиболее активным андрогеном является тестостерон (17-гидроксиандростен–4–он-3)

Тестостерон

Лекарственные препараты аналогичного строения (например, 19-нортестостерон) используются для наращивания мышечной массы некоторыми группами спортсменов (тяжелоатлеты, культуристы и др.)

5. Группа эстрана (С₁₈). Женские половые гормоны – эстрогены (эстрадиол, эстрон)

Например, эстрадиол, или 1,3,5(10)-эстратриен-3,17b -диол, контролирует менструальный цикл у женщин

Эстрадиол

6. Группа карденолида (С₂₁). Сердечные гликозиды - в малых дозах используются как стимуляторы сердечной деятельности.

Глоссарий

Липиды – это разнообразные по химическому строению низкомолекулярные органические вещества, плохо растворимые в воде, но растворимые в неполярных органических растворителях (эфире, хлороформе, бензоле и других)

Липиды

- омыляемые – липиды, подвергающиеся щелочному гидролизу (омылению) с образованием солей жирных кислот

- неомыляемые – не подвергающиеся щелочному гидролизу

Воски – это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одно- или двухатомных спиртов.

Триацилглицерины (жиры и масла) – сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина.

Йодное число – это масса йода в граммах, взаимодействующего со 100 г жира.

Гидрогенизация растительных масел – присоединение водорода к непредельным кислотным остаткам триацилглицерина с образованием твердого жира. Используется в производстве маргарина.

Фосфолипиды – сложные липиды, содержащие кроме жирорастворимых компонентов остаток фосфорной кислоты.

Глицерофосфолипиды (фосфоглицериды) – фосфолипиды, построенные на основе глицерина. Являются производными фосфатидной кислоты.

Фосфатидные кислоты – диацилглицеролфосфаты

Сфингофосфолипиды (сфингомиелины) – фосфолипиды, построенные на основе аминоспирта сфингозина

Гликолипиды (гликосфинголипиды) - сложные липиды, содержащие в составе молекул углеводные остатки.

Церамиды – амиды жирных кислот и аминоспирта сфингозина; являются структурной основой сфингогликолипидов.

Цереброзиды – гликолипиды, содержащие в своем составе моносахариды (например, D-глюкозу или D-галактозу)

Ганглиозиды - гликолипиды, содержащие в своем составе олигосахариды.

Амфифильность, или бифильность – обусловлена наличием в молекуле гидрофильной «головки» и гидрофобного «хвоста».

Мицеллы — частицы в коллоидных растворах, состоят из нерастворимого в воде (гидрофобного) ядра, окруженного гидрофильной оболочкой. Образуются при участии амфифильных молекул.

Терпены – природные соединения (углеводороды и их кислородсодержащие производные), построенные из фрагментов изопрена (2–метилбутадиена–1,3)

Стероиды -природные соединения, построенные на основе стерана.

Стеран (циклопентанпергидрофенантрен) - конденсированный углеводород (С₁₇) – ядро всех стероидов.

Холестан – углеводород (С₂₇) – составляет основу стероидных спиртов - стеринов.

Холан – углеводород (С₂₄) – структурная основа желчных кислот

Прегнан – углеводород (С₂₁) - структурная основа гормонов коры надпочечников.

Андростан – углеводород (С₁₉) - структурная основа андрогенов – мужских половых гормонов.

Эстран – углеводород (С₁₈) - структурная основа эстрагенов – женских половых гормонов.

Карденолид – стероидный лактон – основа сердечных гликозидов.