Пятичленные гетероциклы, содержащие атом азота называются азолами. Главные представители:
пиразол имидазол тиазол
(1,2-диазол) (1,3-диазол)
Старшинство гетероатомов при нумерации: O > S > NH > N.
Химические свойства
1. Ароматические свойства. Их структура отвечает критериям ароматичности. Они вступают в реакции электрофильного замещения (SE) в 4 положение – сказывается ориентирующее действие гетероатомов. В отличие от пиррола они не проявляют ацидофобных свойств. Устойчивы к действию кислот, а также окислителей и щелочей.
H2SO4
+ HNO3 + Н2О
пиразол 4 – нитропиразол
2. Основные свойства проявляются за счет «пиридинового» атома азота.
H+Clˉ H + Сlˉ
имидазол хлористый имидазолий
3. Восстановление осуществляется водородом в момент выделения:
2[H] 2[H]
пиразол пиразолин пиразолидин
Основность по мере восстановления возрастает, так как увеличивается электронная плотность на основных центрах вследствие ликвидации ароматичности.
|
|
Пиразолин легко окисляется. Одним из производных является пиразолон-3.
На его основе создана целая группа лекарственных препаратов – антипирин, амидопирин, анальгин и др.
антипирин амидопирин анальгин
Они широко применяются в медицине как жаропонижающие, болеутоляющие и успокаивающие средства.