Тема 6. Складні ефіри

Лекція 1.

Складні ефіри (естери)

Визначення:

Складні ефіри – продукт реакції етерифікації між спиртом і кислотою.

Фізичні властивості:

Естери з невисокими молекулярними масами є безбарвними рідинами з приємним запахом. Нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Температура кипіння менша, ніж у кислот, бо відсутні водневі зв’язки.

Хімічні властивості:

1. Реакція гідролізу або омилення.

Реакція гідролізу каталізує і лугами; в цьому випадку гідроліз незворотній:

2. Реакція приєднання.

Складні ефіри, які мають у своєму складі ненасичених кислоту або спирт, здатні до реакцій приєднання.

3. Алкоголіз

4. Реакція утворення амідів.

Під дією аміаку на холоді складні ефіри перетворюються на аміди кислот і спирти:

R'-CO-OR" + NH₃R'-CO-NH₂ + R"OH.

Добування:

· Етерифікація - взаємодія кислот і спиртів в умовах кислотного каталізу,наприклад отримання етилацетату з оцтової кислоти і етилового спирту:

o СН₃COOH + C₂H₅OH = СН₃COOC₂H₅ + H₂O

· Взаємодія ангідридів або галогенангидридов карбонових кислот зі

· спиртами, наприклад отримання етилацетату з оцтового ангідриду і етилового спирту:

o (CH₃CO)₂O + 2 C₂H₅OH = 2 СН₃COOC₂H₅ + H₂O

· Взаємодія солей кислот з алкилгалогенидами

o RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal

· Приєднання карбонових кислот до алкенам в умовах кислотного каталізу (у томучислі і кислотами Льюїса):

o RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH₂R''

· Алкоголиз нітрилів в присутності кислот:

o RCN + H⁺ RC⁺=NH

o RC⁺=NH + R’OH RC(OR')=N⁺H₂

o RC(OR')=N⁺H₂ + H₂O RCOOR' + ⁺NH₄

· Алкоголіз

Застосування:

Етилформіат та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лаків. Складні ефіри на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів — у парфумерній промисловості.

Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину.

На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб.

Нітрогліцерин — відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа динаміту.

Складні ефіри сірчаної кислоти використовують в органічному синтезі як алкілюючі реагенти, а фосфорної — як інсектициди.

Лекція 2.

Жири

Жири - складні ефіри, утворені вищими карбоксільними кислотами і гліцерином.

Загальна назва: тригліцериди

Загальна формула:

Фізичні властивості:

Тваринні жири, крім риб’ячого, є твердими речовинами, а рослинні – рідинами, окрім пальмової. Жири нерозчинні у воді, але добре розчиняються в бензині, бензині, дихлоретені.

Хімічні властивості:

1. Гідроліз

2. Омилення

3. Гідрування (тільки для жирів ненасичених кислот)

Добування:

Застосування:

Жири - важливий продукт харчування людини. Жири становлять головний компонент таких продуктів харчування, як вершкове масло, рослинні олії, маргарин, смалець. Багато жирів містится у свинячому салі та у сирі.

Деякі жири (здебільшого рослинного походження) використовуються для виробництва мила.

Тема 7. Вуглеводи

Вуглеводи – похідні вуглеводнів, у молекулах яких містяться гідроксильні групи, а також альдегідна чи кетонна група.

Загальна формула: С_n(H₂O)_m

Класифікація:

Лекція 1.

Глюкоза

α-глюкоза

Альдегідна форма глюкози:

Фізичні властивості:

Глюкоза – безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Сполуки мають солодкий смак, фруктоза солодша за глюкозу.

У водному розчині існують усі види глюкози і між ними встановлюється хімічна речовина. Але кристалічна глюкоза складається тільки з α-форми і при розчині у Н₂О переходить через альдегідну групу і у речовині переважає β-форма.

Поширення у природі: утворюється в процесі фотосинтезу:

6СО₂ +6Н₂О ^hV С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Хімічні властивості:

1. Реакція срібного дзеркала:

CH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂OCH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag