Строение, свойства и значение углеводородов


 алканы, алкены, алкины, арены — характеристика, использование, реакции

 

1) Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Состав их отражает одна общая формула: С_nН_2n+2.

 

Физические свойства алканов зависят от состава их молекул, т.е. от относительной молекулярной массы. С увеличением относительной молекулярной массы у алканов увеличивается температура кипения и плотность, а так же изменяется агрегатное состояние: первые четыре алкана – газообразные вещества, следующие одиннадцать – жидкости, а начиная с гексадекана – твердые вещества.

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющим использование алканов в качестве топлива, является реакция горения.

Для алканов, как для предельных углеводородов, наиболее характерны реакции замещения. Так атомы водорода в молекуле метана способны последовательно замещаться на атомы галогенов.

Нитрование

Алканы реагируют с азотной кислотой или N₂O₄ в газовой фазе с образованием нитропроизводных. Все имеющиеся данные указывают на свободно радикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Крекинг

При нагревании выше 500°C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции.

Получение

Главным источником алкановявляется нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Применение

Газообразные алканы используются в качестве ценного топлива. Жидкие в свою очередь составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах.

 

2) Алкены – это непредельные углеводороды содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, одну двойную углерод-углеродную связь. Состав их отображает формула:С_nН_2n.

Физические свойства

Температуры плавления и кипения алкенов увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения:

1) Водорода, 2) Воды, 3) Галогенов, 4) Галогенводородов.

Алкены легко вступают в реакции окисления, окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.Полимеризация алкенов может протекать как по свободнорадикальному, так и катионно-анионному механизму.

Методы получения алкенов

Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекингуглеводородовнефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.

В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот.В природе ациклические алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C₂H₄) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Применение

Алкены являются важнейшим химическим сырьем. Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, пленок) и других органических веществ. Высшие алкены применяют для получения высших спиртов.

 

3) Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав отображает формула: С_nН_2n-2.

Физические свойства

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С₄) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше — в органических растворителях.Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде.

Химические свойства

Как и все непредельные соединения, алкины активно вступают в реакции присоединения: 1) галогенов, 2) водорода, 3) галогенводородов, 4) воды. Вступают в реакции окисления.Ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная

тримеризация ацетилена.

b)При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.

Методы получения

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи.

Применение

Серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов.

 

4) Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец.

Физические свойства

Как правило, ароматические соединения — твердые или жидкие вещества. Отличаются высокими показателями преломления и поглощения.Нерастворимы в воде, но хорошо растворимы во многих органических жидкостях. Огнеопасны, бензол является токсичным.

Химические свойства

Для ароматических соединений характерны реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Возможны реакции присоединения и окисления, но проходят с трудом, так как нарушают ароматичность.

Методы получения

Основными природными источниками ароматических углеродов являются

каменный уголь и нефть.Тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C.Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных.

Применение - Ароматические углеводороды, в первую очередь бензол, широко применяются в промышленности: в качестве добавки к бензину, при производстве растворителей, взрывчатых веществ, красителя анилина, лекарственных средств.

 

10. Struktura, vlastnosti a význam derivátů uhlovodíků

halové deriváty, nitrosloučeniny, aminosloučeniny, alkoholy a fenoly, aldehydy a ketony, karboxylové sloučeniny – charakteristika, použití, reakce

10. Строение, свойства и значение производных углеводородов


галогеноалканы, нитросоединения, аминосоединения, спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты — характеристика, использование, реакции

 

1) Галогеналканы — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный.Большинство галогеноалканов в чистом виде являются бесцветными соединениями.Чем больше атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения. Если же у одного атома углерода содержатся 2 или 3 атома галогена, то температура плавления и кипения такого соединения, напротив, снижаются.Характерные реакции — реакция Вюрца, нуклеофильное замещение, элиминирование, взаимодействие с щелочными и щёлочноземельными металлами. Получают галогеналканы путем хлорирования алканов на свету, гидрохлорированием ненасыщенных углеродов или получают из спиртов.Галогеналканыиспользуются:какрастворителидляжировимасел; тефлон;вкачествехладагентов.

 

2) Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп– NO₂. Под нитросоединениями обычно подразумевают C-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода.Нитросоединенияпредставляютсобойбесцветныемалорастворимыевводеихорошорастворимыеворганическихрастворителяхжидкости, обладающиехарактернымминдальнымзапахом. Всенитросоединенияявляютсядовольносильнымиядамидляцентральнойнервнойсистемы.Благодарявысокойполярностинитросоединениямогутрастворятьтакиевещества, которыенерастворяютсявобычныхрастворителях. Полинитросоединенияобычнослабоокрашены, взрывчатыеприудареидетонации.

По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определенное сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях: Восстановление нитросоединений (Реакция Зинина), реакции конденсации, Таутомерия (явление обратной изомерии) нитросоединений.

Нитросоединения широко применяются в органическом синтезе для получения различных веществ, используемых в производстве красителей и лекарственных препаратов. Некоторые из нитросоединений применяются в качестве противогрибковых и противомикробных средств. Полинитропроизводные – тротил, пикриновая кислота и ее соли – используются как взрывчатые вещества.

 

4)Аминосоединения – это органические соединения, представляющие собой производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал. Амины классифицируются по двум структурным признакам: 1) По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. 2) По характеру углеводородного радикала амины разделяются на алифатические, ароматические и смешанные.

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда - жидкости, высшие — твердые вещества.Подобно аммиаку, низшие амины прекрасно растворяются вводе, образуя щелочные растворы. С повышением молекулярного весарастворимостьаминов вводе ухудшается.Запах аминов напоминает запах аммиака, высшие амины практически лишены запаха.Температурыкипения первичных аминов значительно ниже, чем у соответствующих спиртов.

Амины жирного ряда, подобно аммиаку, способны соединяться с кислотами, даже с такими слабыми, как угольная кислота, и дают при этом соответствующие соли замещенных аммониевых оснований. Действие азотистой кислоты на амины является их характерной реакцией, позволяющей различить первичные, вторичные и третичные амины.

Ацилирование. При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов.Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов.Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза.

 

5) Спирты — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп.По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные двухатомные,трехатомные и многоатомные.В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, различают первичные, вторичные, и третичные спирты.Молекулы спиртов, подобны молекуле воды,однако спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Спирты взаимодействуют с: щелочными и щелочноземельными металлами, с галогенводородами и

с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Также бывают реакции межмолекулярной дегидратации спиртов, дегидрирования и реакции окисления спиртов. Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров. Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, галогеналканы, амины икарбонильные соединения. В основном, все методы сводятся к реакциям окисления, восстановления, присоединения и замещения. В промышленности спирты получают при помощи химических методов либо биохимических методов производства. Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Спирты используют в качестве растворителей и очистителей, этиловый спирт является основой алкогольной продукции, также широко используются в парфюмерной промышленности и многих других сферах.

 

6) Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами. По числу ОН-групп различают одноатомные и многоатомные фенолы. Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.У фенола ярко выражены кислотные свойства. Это связано с тем, что свободная электронная пара кислорода в феноле оттянута к ядру. При взаимодействии фенола со щелочами образуются соли – феноляты. За счёт гидроксильной группы фенол будет взаимодействовать со щелочными металлами.

С участием бензольного кольца протекают также реакции замещения и присоединения.

Фенолы в значительных количествах содержатся каменноугольной смоле. Фенол получают также сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с едким натром.

Фенол используется в производстве пластических масс, пикриновой кислоты, красителей, средств для борьбы с насекомыми. Все фенолы обладают бактерицидным действием, поэтому они применяются в качестве дезинфицирующих средств в медицине и ветеринарии.

 

Альдегиды и кетоны

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Кетоны – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Так как альдегиды и кетоны – полярные соединения, они имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные, однако ниже, чем у спиртов, что указывает на отсутствие молекулярной ассоциации. Хорошо растворимы в воде, однако с увеличением размера молекул растворимость резко уменьшается. Высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом, средние гомологи ряда альдегидов обладают устойчивым характерным запахом, низшие альдегиды имеют резкий неприятный запах.Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи. Кроме реакции присоединения по карбонильной группе, для альдегидов характерны также реакции с участием альфа-атомов водорода, соседних с карбонильной группой. Их реакционная способность связана с электроноакцепторным влиянием карбонильной группы, которое проявляется в повышенной полярности связи. Это приводит к тому, что альдегиды, в отличие от кетонов, легко окисляются. Их взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра является качественной реакцией на альдегиды. Общим способом получения альдегидов и кетонов является окисление спиртов на медном катализаторе.В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов. В промышленности кетоны используют как растворители, фармацевтические препараты и для изготовления различных полимеров.Из всех альдегидов больше всего производится формальдегида. Он, в основном, используется в производстве смол. Также из него синтезируют лекарственные средства используют как консервант биологических препаратов.

 

8) Карбоновые кислоты – это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу -СООН, связанную с углеводородным радикалом.Температуры кипения и плавления карбоновых кислот намного выше, не только чем у соответствующих углеводородов, но и чем у спиртов. Хорошая растворимость в воде, но с увеличением углеводородного радикала ухудшается.Низшие члены гомологического ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обла­дающие характерным острым запахом. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие жидкости; начиная с С₁₀ — твердые вещества.Карбоксильная группа устроена таким образом, что молекула достаточно легко может отщеплять водород — проявлять свойства кислоты. Карбоновые кислоты реагируют с металлами и их соединениями, вытесняют более слабые кислоты из их солей, взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, а так же участвуют в реакции этерификации. Карбоновые кислоты получают путем окисления альдегидов и спиртов и гидролизом сложных эфиров. Муравьиную кислоту применяют в медицине, уксусная кислота применяется в пищевой промышленности, а так же используется в качестве растворителя.

 

11. Makromolekulární látky vznikající polymerací, polykondenzací a polyadicí

stavební a strukturní jednotka

vlastnosti makromolekulárních látek

polymery, polyestery, polyamidy, fenoplasty, aminoplasty, polyuretany – příklady, použití