Реакционная способность галогеноалканов обусловлена полярностью связи С – Г. Дипольный момент связи колеблется от 1,2 до 1,5 Дебая.
Индуктивный эффект у атома галогена отрицательный (С → Г), связь полярная.
Полярность и подвижность атомов галогенов различная. В ряду С – F, C – Cl, C – Br, С – J длина и энергия связи изменяются.
С – Г длина связи, нм энергия связи, ккал/моль
С – F 0,142 102,2
C – Cl 0,177 79,2
C – Br 0,191 66,2
C – J 0,212 52,4
Отсюда, самая прочная связь C – F и менее прочная связь C – J. Следовательно, подвижность галогена убывает от аниона -иода к аниону- фтору:
J − > Br − > Cl − > F −
Физические свойства галогеноалканов
Физические свойства галогеноалканов зависят от природы атомов галогена, их количества и строения радикала. Фтористые метил, этил, пропил и бутил, хлористые метил и этил, бромистый метил – газы. Остальные галогеноалкилы – жидкости, высшие представители – твердые вещества.
Температура кипения возрастает от фтористых к иодистым алкилам. Температура кипения ниже у третичных алкилов. Иодистые алкилы с С6 кипят на 30 º С выше, чем бромистые, а они на 25 º С выше хлористых.
|
|
Низшие галогеноалканы обладают сладковатым запахом, проактически не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются растворителями.
Плотность галогеноалканов возрастает от фтористых к иодистым алкилам. CH2J2, CHJ3 и CJ4 являются органическими соединениями, обладающие наибольшей плотностью. CH2J2 применяется для определения плотности минералов.
Химические свойства
Химические свойства связаны с наличием в молекуле связи С – Г, которая является ковалентной. Связь полярная, поэтому является очень реакционноспособной.
Для галогеноалканов характерны два типа реакций:
1) нуклеофильного замещения;
Элиминирования.
Реакции протекают по мономолекулярному и бимолекулярному механизмам.