Электрофильные реакции

Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.

Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.

Примеры электрофильных частиц: H⁺, CH₃⁺ и другие карбокатионы, NO₂⁺, ZnCl₂, AlCl₃. Незаполненность внешнего электронного уровня в электрофиле показана на примере AlCl₃. Электрофильное присоединение:

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl (электрофил – H⁺ в составе HCl)

Стадии:

I. CH₂=CH₂ + H^δ+-Cl^δ→ CH₃CH₂⁺ + Cl^- (медленная)

II. CH₃CH₂⁺ + Cl^- → CH₃CH₂Cl (быстрая)

Механизм электрофильного присоединения обозначается символом Ad_E (по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).

Электрофильное замещение: C₆H₆ + NO₂⁺→ C₆H₅NO₂ + H⁺ (электрофил - NO₂⁺)

Катион NO₂⁺ образуется в смеси конц. кислот HNO₃ и H₂SO₄.

Обозначение механизма – S_E (S – substitution [замещение]).