Изомерия и номенклатура

Алкины

Алкины – это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью С≡С в цепи и общей формулой С_nH_2n-2

Строение

Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена C₂H₂

Структурная формула ацетилена H–C≡C–H

Электронная формула H: С ::: С: Н

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp -гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s - и p -орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p -орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s -орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи. Четыре негибридных p -орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p -орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

 

 

sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,

предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

 

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Запомните! 1. Длина связи 0,120 нм 2. Угол связи 180° 3. Линейная молекула 4. Связи – σ и 2π 5. Sp- гибридизация

Физические свойства

С₂Н₂ – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂–С₃ – газы, С₄–С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.