Химические свойства алкинов

I. Реакции присоединения

1). Галогенирование – стадийно, до производных алканов:

(как и алкены обесцвечивают бромную воду!)

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

Гидрогалогенирование

(труднее, чем у алкенов) – стадийно:

* CH₃-C≡CH + HBr ^AlBr3 → CH₃-CBr=CH₂

2-бромпропен

* - используется пр. Морковникова

3). Гидратация – (р. М.Г. Кучерова)

CH≡CH + H₂O ^Hg2+,H+ → [CH₂=CH-OH] → CH₃-CH=O (уксусный альдегид)

непредельный спирт – енол

протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO₄, Hg(NO₃)₂ – с образованием уксусного альдегида:

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

Полимеризация

В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl и NH₄Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука: