II. Реакции окисления и восстановления

1). Горение – пламя сильно коптящее

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ ^t → nCO₂ + (n-1)H₂O + Q

2). Окисление

Протекание реакции и её продукты определяются средой!

А) в кислой среде при нагревании образуются карбоновые кислоты, при концевой кратной связи - CO₂:

5CH₃ – CH₂ – C ≡ C – CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5CH₃ – CH₂COOH + 5CH₃COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 4H₂O

5CH₃ – C ≡ CH + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CO₂ + 5CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄+12H₂O

Б) в нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот; ацетилен окисляется до оксалатов (солей щавелевой кислоты):

3CH ≡ CH + 8KMnO₄ → 3KOOC – COOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

(Качественная реакция - обесцвечивают раствор марганцовки)

CH₃ – C ≡ C – CH₃ + 2KMnO₄ → 2CH₃ – COOK + 2MnO₂

3CH ≡ C – CH₃ + 8KMnO₄ → 3CH₃ – COOK + 2K₂CO₃ + KHCO₃ + 8MnO₂ + H₂O

3). Восстановление (kat – Ni,Pd или Pt)

C₂H₂ + H₂ ^t,kat → C₂H₄

C₂H₂ + 2H₂ ^t,kat → C₂H₆

III. Реакции замещения

Кислотные свойства

(в отличие от алкенов, образуют соли – ацетилениды)

R-C≡C-H + NaH → R-C≡C-Na + H₂↑

Качественные реакции на алкины с тройной связью в конце цепи:

R-C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → R-C≡C-Ag↓ +2NH₃ + H₂O

серо-белый осадок

 

R-C≡C-H + [Cu(NH₃)₂]Cl → R-C≡C-Cu↓ + NH₄Cl +NH₃

красный осадок

Ацетилениды серебра и меди (I)- разлагаются соляной кислотой:

R-C≡C-Cu↓ +HCl → R-C≡C-H + CuCl

Ацетилениды металлов – взрывчатые вещества

Получение

Термическое разложение алканов (электрокрекинг)

2CH₄ ^t=1500 → HC≡CH + 3H₂ (пиролиз метана)

C₂H₆ ^t,kat → C₂H₂ + 2H₂ (t=1200)

2C₃H₈ ^t,kat → 3C₂H₂ + 5H₂ (t=1200)