Явление структурной изомерии, столь типичное для органической химии, обусловлено различным порядком связи атомов в молекулах изомеров:
CH3-CН2-OH этанол | CH3-CН2-CН2- CH3 бутан | CН2=СН-СН2-СН3 бутен-1 |
CH3-О-CH3 диметиловый эфир | CH3-CH(CH3)-CH3 изобутан | CH3-CH=CH-CH3 бутен-2 |
Помимо структурных изомеров, существуют также изомеры, порядок связи атомов в молекулах которых одинаков, но различно расположение атомов в пространстве. Их называют пространственными изомерами, или стереоизомерами (либо стереомерами). Эти изомеры подразделяются на два класса: энантиомеры и диастереомеры. Отнесение стереоизомеров к одному из этих двух классов основано на том, возможно, или невозможно превратить один изомер в другой путём отражения в зеркальной плоскости (разумеется, речь идет о формальной процедуре, а не о каком-то реальном процессе).
Прежде, чем обсуждать упомянутые изомеры, рассмотрим соотношения между объектом и его зеркальным отображением на примере, не относящемся к химии.
Допустим, у нас имеется чашка, на которой нет каких-либо рисунков. Сравним эту чашку (А) с ее отображением в зеркале (А').
|
|
Попробуем мысленно совместить зеркальное отображение чашки cоригиналом так, чтобы они полностью совпали. В данном случае этовозможно.
Нанесем на одну сторону чашки рисунок и вновь сравним чашку (Б) с ее зеркальным отображением (Б')
Теперь совместить нашу "меченую" чашку с ее отображением взеркале не удастся. Например, если совместить эти чашки так, чтобы совпали ручки, то рисунки окажутся по разные стороны, и наоборот.
Аналогично, нельзя совместить ладони левой и правой рук. В то же время, если мы посмотрим на отражение левой ладони в зеркале, то увидим правую ладонь.
Объект, не совместимый со своим зеркальным отображением, называется ХИРАЛЬНЫМ. |
Термины "хиральный" и "хиральность" происходят от греческого слова "cheir" - рука.
Как определить, хирален объект или нет, не прибегая к помощи зеркала? Для этого надо проверить наличие элементов симметрии у данного объекта. Если в объекте присутствует хотя бы один элемент симметрии группы зеркально-поворотных осей (Sn), хиральность невозможна.
ЭЛЕМЕНТЫ СИММЕТРИИ, ИСКЛЮЧАЮЩИЕ ХИРАЛЬНОСТЬ: плоскость симметрии () центр симметрии (L ) зеркально-поворотные оси высших порядков (Sn, n>2) |
Если у объекта нет перечисленных элементов симметрии, такой объект обязательно хирален, то есть несовместим со своим зеркальным отображением. Так, в рассмотренном выше примере у чашки (А) имеется плоскость симметрии, проходящая через ручку и рассекающая чашку пополам. В чашках (Б) и (Б') отсутствует плоскость симметрии (как и другие элементы симметрии группы Sn), поскольку рисунок находится лишь на одной стороне чашки.
|
|
Хиральный объект на первый взгляд можно было бы назвать асимметричным. Однако, это не совсем верно. Понятие "асимметричный" подразумевает отсутствие всех элементов симметрии, за исключением тривиального С1. В хиральном же объекте могут присутствовать простые поворотные оси Сn, n > I