Валентность атома углерода в органических соединениях

 

Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, всегда будут четырёхвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s2s22p2 и могут находиться в трех валентных состояниях

 

 

Первое валентное состояние (на примере метана СН4). При образовании молекулы метана атом углерода переходит в возбужденное состояние:

 

 

Четыре неспаренных электрона (2s и 2р) участвуют в образовании четырех б - связей. При этом возникают гибридные орбитали. Гибридизация орбиталей - процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. В молекуле метана и во всех молекулах органических веществ по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии бр3 - гибридизации, т.е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s - и трех р - электронов и образовались 4 одинаковые гибридные орбитали.

 

sp3 – гибридные облака располагаются под углом 109°28`.

Второе валентное состояние атома углерода на примере этилена (C2H4)

В молекуле этилена каждый атом углерода соеденён с тремя другими атомами, поэтому в гибридизацию вступают З орбитали: одна s и две р, т.е. происходит sр2 - гибридизация.

Эти орбитали располагаются под углом 120° по отношению друг к другу.

 

 

Две негибридные орбитали перекрываются перпендикулярно плоскости и образуют – связь.

Третье валентное состояние атома углерода (на примере ацетилена С2Н2). В молекуле ацетилена атом углерода соединен с двумя другими атомами, поэтому в гибридизацию вступают две орбитали: одна s и одна p, т.е. происходит sp-гибридизация.

 

 

Эти орбитали располагаются под углом 180º по отношению друг к другу.

 

Не вступившие в гибридизацию две p-отбитали при боковом перекрывании образуют две π-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.

 

Углеводороды

УГЛЕВОДОРОДЫ, органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.

Простейший представитель - метан СН₄. Углеводороды являются родоначальниками всех других органических соединений, огромное разнообразие которых может быть получено введением функциональных групп в молекулу углеводорода; поэтому органическую химию часто определяют как химию углеводородов и их производных.

Углеводороды в зависимости от молекулярной массы могут быть газообразными, жидкими или твёрдыми (но пластичными) веществами. Соединения, содержащие в молекуле до четырёх атомов углерода, в обычных условиях - газы, например метан, этан, пропан, бутан, изобутан; эти углеводороды входят в состав горючего природного и попутного нефтяного газов. Жидкие углеводороды входят в состав нефти и нефтепродуктов; они, как правило, содержат до шестнадцати атомов углерода. В состав некоторых восков, парафина, асфальтов, битума, гудрона входят ещё более тяжёлые углеводороды; так, в состав парафина входят твёрдые углеводороды, содержащие от 16 до 30 атомов углерода.

Углеводороды делятся на соединения с открытой цепью - алифатические, или нециклические, соединения с замкнутой циклической структурой - алициклические (не обладают свойством ароматичности) и ароматические (в их молекулах имеется бензольное кольцо или фрагменты, построенные из конденсированных бензольных колец). Ароматические углеводороды выделяют в отдельный класс, поскольку из-за наличия замкнутой сопряжённой системы гс-свя-зей они обладают специфическими свойствами.

Нециклические углеводороды могут иметь не-разветвленную цепь углеродных атомов (молекулы нормального строения) и разветвлённую (молекулы изостроения), В зависимости от типа связей между атомами углерода как алифатические, так и циклические углеводороды делятся на насыщенные, содержащие только простые связи (алканы, циклоалканы), и ненасыщенные, содержащие наряду с простыми кратные связи (алкены, циклоалкены, диены, алкины, цикло-алкины).

Классификация углеводородов отражена на схеме (см. стр. 590), где даны также примеры структур представителей каждого класса углеводородов.

Углеводороды незаменимы в качестве источника энергии, поскольку основное общее свойство всех этих соединений - выделение значительного количества теплоты при горении (например, теплота сгорания метана составляет 890 кДж/моль). Смеси углеводородов используют как топливо на тепловых станциях и в котельных (природный газ, мазут, котельное топливо), как топливо для двигателей автомобилей, самолётов и других транспортных средств (бензин, керосин и дизельное топливо). При полном сгорании углеводородов образуются вода и углекислый газ.

По реакционной способности различные классы углеводородов сильно отличаются друг от друга: насыщенные соединения относительно инертны, для ненасыщенных характерны реакции присоединения по кратным связям, для ароматических соединений - реакции замещения (например, нитрование, сульфирование).

Углеводороды используют как исходные и промежуточные продукты в органическом синтезе. В химической и нефтехимической промышленности применяют не только углеводороды природного происхождения, но и синтетические. Способы получения последних основаны на переработке природного газа (производство и использование синтез-газа - смеси СО и Н2), нефти (крекинг), каменного угля (гидрогенизация), а в последнее время и биомассы, в частности отходов сельского хозяйства, переработки древесины и других производств.

3.1 Предельный углеводороды. Алканы CnH2n+2

 

Особенности химического строения

 

 

Основные физические и химические свойства:

СН4 газ без цвета и запаха, легче воздуха, нерастворим в воде

С-С4 – газ;

С5-С16- жидкость;

С16 и больше – твердое вещество

Примеры углеводородов, используемых в косметологии, их состав и свойства (парафин, вазелин).

В косметике углеводороды используют для создания пленки, обеспечивающей скользящий эффект (например, в массажных кремах), и в качестве структурообразующих компонентов различных препаратов.

Газообразные углеводороды

Метон и этан являются составными частями природного газа. Пропан и бутан (в сжиженном виде) - горючее для транспорта.

Жидкие углеводороды

Бензин. Прозрачная, воспламеняющаяся жидкость с типичным запахом, легко растворимая в органических растворителях (спирте, эфире, четыреххлористом углероде). Смесь бензина и воздуха - сильное взрывчатое вещество. Специальный бензин иногда применяют для обезжиривания и очистки кожи, например, от остатков пластыря.

Вазелиновое масло. Жидкий, вязкий углеводород с высокой точкой кипения и низкой вязкостью. В косметике применяется как масло для волос, масло для кожи, входит в состав кремов. Парафиновое масло. Прозрачное, бесцветное, не имеет ни цвета, ни запаха, густое, маслянистое вещество, высокой вязкости, нерастворимое в воде, почти нерастворимое в этаноле, растворимое в эфире и других органических растворителях. Твердые углеводороды

Парафин. Смесь твердых углеводородов, получаемая при дистилляции парафиновой фракции нефти. Парафин представляет собой кристаллическую массу со специфическим запахом и нейтральной реакцией. Парафин применяется в термотерапии. Расплавленный парафин, обладающий высокой теплоемкостью, медленно остывает и, постепенно отдавая тепло, длительно поддерживает равномерное согревание тела. Остывая, парафин переходит из жидкого состояния в твердое и, уменьшаясь в объеме, сдавливает подлежащие ткани. Препятствуя гиперемии поверхностных сосудов, расплавленный парафин повышает температуру тканей и резко усиливает потоотделение. Показаниями к парафинотерапии являются себорея кожи лица, угревая сыпь, особенно индуративные угри, инфильтрированная хроническая экзема. Целесообразно после парафиновой маски назначать чистку кожи лица.

Церезин. Смесь углеводородов, получаемая при переработке озокерита. Применяется в декоративной косметике в качестве загустителя, так кок хорошо смешивается с жирами.

Вазелин – смесь углеводородов. Является хорошей основой для мазей, не разлагает лекарственные вещества, входящие в их состав, смешивается с маслами и жирами в любых количествах. Все углеводороды не омыляются, не могут проникать непосредственно через кожу, поэтому используются в косметике как поверхностное защитное средство. Все жидкие, полутвердые и твердые углеводороды не прогоркают (не подвергаются воздействию микроорганизмов).

Рассмотренные углеводороды называются ацикличными. Им противопоставляют цикличные (имеющие в составе молекулы бензольное кольцо) углеводороды, которые получают при перегонке каменноугольной смолы - бензол (растворитель), нафталин, который раньше применялся кок средство против моли, антрацен и другие вещества.