Отдельные представители

МЕТАНОЛ

СН₃ОН - бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 64,7 °С. Второе название – древесный спирт, т.к. получают перегонкой древесины. Яд! При попадании внутрь повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и потерю зрения. Доза до 20 мл смертельна. Виной тому — ещё более ядо­витый формальдегид СН₂О, который образуется в организме при окислении метанола. Как ни странно, но при отрав­лении метанолом противоядием слу­жит... этиловый спирт. Дело в том, что в организме различные спирты превра­щаются в альдегиды под действием одного и того же фермента — алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Это вещество используется в про­изводстве ядохимикатов и лекарст­венных препаратов.

 

ЭТАНОЛ

С₂Н₅ОН – бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 73,8 °С. Второе название – винный спирт. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. «Чистый спирт» - 96 %-ный. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С₂Н₅ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение, которое образуется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом. Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содер­жащий лишь незначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства вин­ного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (по­лученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий. Слово «спирт» происходит от древ­него латинского названия этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название — алкоголь (араб. «ал-кугул»). Безводный (абсолютный) этило­вый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немец­ким учёным Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они приме­няли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашё­ную известь). Абсолютный спирт лег­ко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых со­судах.

      

Метиловый и этиловый спирты могут быть использованы для решения продовольст­венной проблемы, для приготовления на их основе пищевого продукта, получаемого при помощи одноклеточного белка. Использование метанола в качестве горючего и других производственных целей сопряжено с рядом трудностей, связанных с токсичностью и достаточно высокой летучестью этого вещества. Метанол- сильный яд нервной системы. Он обладает способностью накапливаться в организме. При попадании в организм в ко­личестве 5-10мл (1-2 чайных ложки) метанол вызывает поражение зрительного нерва, приводящее к полной слепоте. Опасность метанола усиливается из-за его свойства с эта­нолом по внешнему виду и запаху. С₂Н₅ОН считается наименее токсичным из неразветв-ленных спиртов. Тем не менее С₂Н₅ОН уносит ежегодно более человеческих жизней, чем любое другое химическое вещество.

В последние десятилетия рост потребления спиртного и его последствия стали гло­бальной проблемой. Обострились и связанные с этим последствия, т. к. алкоголь не толь­ко является мощным криминогенным фактором, но и вызывает рост соматической, нев­рологических и психологических заболеваний, отрицательно влияет на потомство. Уче­ными установлено, что нормальный уровень содержания С₂Н₅0Н в организме составляет всего лишь 0,018%. Он обусловлен естественными процессами бактериального брожения в кишечнике, т. е. спирт в организме- это один из отходов внутренних биохимических процессов, который организму приходится непрерывно утилизировать. Следовательно, потребляя алкогольные напитки, человек привносит в организм химическое вещество, которое является в нем лишним даже в самых малых количествах. Тем самым он пере­гружает системы организма, ответственные за выделения этого вещества, что сказывается на нервной системе и функционировании внутренних органов. При этом наибольшая на­грузка ложится на печень. У большинства пьющих и у всех хронических алкоголиков по­ражена печень. В ней разрушается 95% поступившего алкоголя. Воздействие алкоголя на клетки печени ведет к излишнему увеличению активности ферментов, что отрицательно сказывается на функционировании клеток. Следует заметить, что этиловый спирт распа­дается в организме до конечных продуктов СО₂ и Н₂О лишь в том случае, если количест­во его невелико (не более 20г. в сутки). Если эта доза превышается, то в организме нака­пливается избыток как самого этилового спирта, так и продуктов его распада. Это ведет к целому ряду побочных отрицательных эффектов, повышенному образованию жира и на­копления его в клетках печени, накоплению перекисных соединений, способные разру­шать клеточные мембраны, в результате чего содержимое клетки «вытекает» через обра­зовавшиеся поры, и другим весьма нежелательным явлениям, вся совокупность которых приводит к разрушению печени- циррозу - гибель клеток печени, замену их клетками соединительной ткани. По мнению зарубежных исследователей, такой финал гарантируется человеку, употреб­ляющему более 180 г алкоголя в сутки, а при дозе от 60 до 100 г опасность поражения печени считается достаточно высокой. Психическая и физическая зависимость от этано­ла сопровождается глубокой перестройкой обменных процессов развитием соматических и неврологических нарушений. Чувствительность человека к токсическому воздействию алкоголя тем выше, чем он моложе. Так, для детей смертельная доза алкоголя около З на 1кг массы тела, для подростков 4-5 г. Подсчитано, что систематическое употребление алкоголя сокращает жизнь на 10 лет, а хронические алкоголики живут в среднем на 10-15 лет меньше людей, не злоупотребляющих спиртными напитками. С точки зрения эколо­гии человека, воздействие алкоголя необходимо рассматривать не только в связи с опас­ностью развития заболеваний печени и нервной системы. Систематическое употребление алкоголя является фактором, который при любых дозах потребления этого химического вещества будет сказываться на здоровьи популяции. Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По своему химическому механизму алкоголизм представляет со­бой частный случай наркотической зависимости, т. е. нарушения тех или иных звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт постоянно при­сутствует в организме, но в этом нет ничего страшного, потому что фер­ментативные системы поддерживают равновесие между этанолом и про­дуктом его окисления — сильным ядом ацетальдегидом СН₃СНО, который обезвреживается печенью. А вот если алкоголя выпито много, в организ­ме образуется избыток ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но та­кая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.

 

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- производные углеводородов, к молекулах которых 2 и более атомов водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

     

 Двухатомные спирты

 - производные углеводородов, к молекулах которых 2 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е название диолы.

Общая формула: С_nН_2n (OH)₂

Двухатомные спирты называют гликоли – от греч. «glikos» - сладкий, а большинство представителей имеют сладковатый вкус.

Гомологический ряд:

С₂Н₄(ОН)₂ – этандиол, этиленгликоль

С₃Н₆(ОН)₂ – пропандиол

С₄Н₈(ОН)₂ – бутандиол и т.д.

Правила номенклатуры и изомерия те же, что и у одноатомных спиртов.

Физические свойства (на примере этиленгликоля):

1. бесцветная вязкая жидкость
2. ядовита
3. неограниченно растворима в воде
4. не замерзает при низкой температуре (антифризы)
5. tпл = - 12°С
6. tкип = - 197°С
7. ρ= 1,43г/мл

 

Способы получения:

1. Окисление алкенов:

Реакция Вагнера

                                                             КМnО₄

схема: Н₂С=СН₂ + [O] + Н₂О → СН₂ОН

       тен                                      СН₂ОН

                                                    этиленгликоль (этандиол-1,2)

уравнение:

3Н₂С=СН₂ +   2КМn О₄ + 4Н₂О → 3 СН₂ОН + 2 Мn О₂ + 2 КОН 

этен                                             

                                                            СН₂ОН

                                                    этиленгликоль (этандиол-1,2)

2. Хлорирование алкенов с последующим окислением:

    

Н₂С=СН₂ → СН₂Сl – CH₂Cl → CH₂OH – CH₂OH

Голландский химик Дейман обнаружил, что при действии хлора на этилен образуется маслянистая жидкость, названная впослед­ствии «маслом голландских алхимиков» CH₂Cl—CH₂Cl (1,2-дихлорэтан). Благодаря этой интересной особенности этилен долгое время име­новали «маслородным газом» (лат. gas olefiant), а его гомологи (алкены) получили название олефины.

Химические свойства:

1. Со щелочными металлами с выделением водорода

CH₂OH – CH₂OH + 2Nа → CH₂ONa – CH₂ONa + H₂ ↑

                                             гликолят натрия

1. Образование эфиров

CH₂OH – CH₂OH + 2 С₂Н₅ОН → CH₂OС₂H₅ – CH₂OС₂H₅ + 2 Н₂О

                                                         диэтилгликолят

1. Взаимодействие с галогеноводородами

CH₂OH – CH₂OH + НСl → CH₂Cl – CH₂Cl + 2 Н₂О

                                         дихлоргликолят

1. Взаимодействие со щелочами

CH₂OH – CH₂OH + 2 NaOH → CH₂ONa – CH₂ONa + 2 H₂O

                                                        гликолят натрия

 

5. Взаимодействие с галогенами:

C₂H₅OH + 4Сl₂   → CCl₃ – CОН + 5 НСl

                               хлораль

                         (трихлоруксусный)

                                альдегид

1. Качественная реакция на гликоли

 2 СН₂ОН                              

          + Cu(ОН)₂ ↓ →                                            

СН₂ОН                               

            осадок голубого  

                   цвета                     прозрачный раствор

                                                             тёмно-синего цвета

                                                               гликолят меди

 

Трёхатомные спирты

- производные углеводородов, к молекулах которых 3 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е название триолы.

Общая формула: С_nН_2n-1 (OH)₃

Гомологический ряд:

С₃Н₅(ОН)₃ – пропантриол, глицерин

С₄Н₇(ОН)₃ – бутантриол и т.д.

Правила номенклатуры и изомерия те же, что и у одноатомных спиртов.

Физические свойства (на примере глицерина):

1. бесцветная вязкая сиропоподобная жидкость

 2. сладкий на вкус

  3. неограниченно растворима в воде

4. нелетуч

5. tпл = 17°С

6. tкип = -290°С

7. ρ= 1,26 г/мл

Способы получения:

1. омыление жиров

2. из пропилена

                        [O]                            +Н₂                                Н₂О₂

СН₂=СН – СН₃ → СН₂= СН – СОН → СН₂=СН – СН₂ОН → СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН

Химические свойства:

1. для трёхатомных спиртов характерны все химические свойства, характерные для одноатомных спиртов
2. нитрование

СН₂ – ОН                                    СН₂ – О – NО₂

                                     Н₂SО₄          

СН – ОН   + 3 НОNО₂    →    СН – О – NО₂     + 3 Н₂О

СН₂ – ОН                                    СН₂ – О – NО₂

глицерин                                  тринитроглицерин

                                                               t

    3. СН₂(ОН)СН(ОН)СН₂ОН ® СН₂=СНСНО+2Н₂О.

                                                             акролеин

С акролеином СН₂=СНСНО (пропеналь) знакомы все хозяйки, даже если они никогда не слышали этого слова. Акролеин образуется при термическом разложении глице­рина — продукта распада жиров. Это и есть то самое вещество, которое своим резким удушливым запахом оповещает всех вокруг о том, что пи­ща пригорела.

 

Применение:

1. в качестве взрывчатого вещества для приготовления динамита
2. в косметологии
3. в полиграфии
4. в кожевенной промышленности
5. в приготовлении антифризов (незамерзающие смеси для моторов водяного охлаждения)
6. 1 %-ный раствор нитроглицерина - сосудорасширяющее средство

Другие спирты:

Аллиловый спирт СН₂=СН – СН₂ – ОН – жидкость с запахом розы, сочетает свойства непредельности со свойствами гидроксильной группы. Сложные эфиры аллилового спирта служат мономерами для производства высокомолекулярных материалов.

β-фенилэтиловый спирт С₆Н₅СН₂СН₂ОН – жидкость с запахом розы. Является главной составной частью розового масла. Может быть получен и синтетически. Находит применение в парфюмерии.

Ментол С₁₀Н₁₉ОН- твёрдое вещество с запахом мяты. Содержится в мятном масле. Ментол — кристаллическое вещество с запахом мяты и приятным холодящим вкусом. В качестве ароматизатора его добав­ляют в зубные пасты, жевательные ре­зинки. Кроме того, это действующее начало некоторых лекарственных пре­паратов, например валидола — рас­твора ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты. Это лекар­ство снимает приступы стенокардии, расширяя кровеносные сосуды.

Формула ментола: СН₃

 

                              СН

                             ⁄ \

                       Н₂С СН₂

                                         

                       Н₂С СНОН

                              \ ⁄

                               СН

 

                               СН

                               ⁄ \

                         СН₃ СН₃

4-х атомные спирты называются эритритами.

۩ Интересно знать

ЭТИЛЕН В ОВОЩЕХРАНИЛИЩЕ

В незначительном количестве этилен содержится во многих тканях рас­тений, но больше всего его в плодах, где он образуется в результате рас­пада некоторых карбоновых кислот (линолевой кислоты) и аминокислот (метионина, аланина) под действием различных ферментов. Как оказалось, этилен способствует созреванию плодов и вызывает опадение листьев. На­иболее активно он вырабатывается в период созревания: так, 1 кг зелё­ных яблок выделяет около 130 мл этого газа, в то время как 1 кг спелых плодов — 110 мл, а перезрелых — всего 10 мл. Механизм физиологиче­ского действия этилена ещё до конца не изучен, однако предполагается, что он участвует в активации некоторых ферментов растений.

Если ввести в атмосферу овощехранилища небольшое количество эти­лена, плоды будут созревать быстрее. И наоборот, чтобы сохранить спе­лые плоды в течение длительного времени, надо почаще проветривать ово­щехранилища, удаляя не только тепло, которое выделяют овощи и фрукты при хранении, но и образующийся этилен.

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ