- это производные предельных углеводородов - алканов, в которых 1 атом водорода (Н) замещен на карбоксильную группу –СООН.
Общая формула: СnН2n+1 СОOH
Гомологический ряд:
Формула | Номенклатура | ||
Историческая | Заместительная (международная, ИЮПАК) | Название кислотного остатка | |
НСООН | муравьиная | метановая | формиат |
СН3 СООН | уксусная | этановая | ацетат |
С2Н5 СООН | пропионовая | пропановая | пропионат |
С3Н7 СООН | масляная | бутановая | бутират |
С4Н9 СООН | валериановая | пентановая | валерат |
С5Н11 СООН | капроновая | гексановая | капронат |
С6Н13 СООН | энантовая | гептановая | энантонат |
С7Н15 СООН | - | октановая | октанат |
С8Н17 СООН | - | нонановая | нонанат |
С9Н19 СООН | каприновая | декановая | капринат |
Правила номенклатуры:
1. Найти самую длинную цепь, содержащую – СООН группу
2. Пронумеровать, начиная от атома углерода (С), к которому присоединена группа
– СОН
3. Назвать алкан самой длинной цепи
4. Обозначить группу – СООН окончанием овая кислота
5. Цифрой указать положение группы – СООН.
|
|
Виды изомерии:
Метановая и этановая кислоты изомеров не имеют
1. Изомерия углеродного скелета:
Например, бутановая С4Н9 СООН имеет 2 изомера:
1) СН3 – СН2 – СН2 – СООН - бутановая -1
2) СН3 – СН – СООН - 2- метилпропановая -1 (изомасляная)
СН3
2. Межклассовая изомерия:
Например, вещество составом С2Н4О имеет 2 изомера:
1) СН3 СООН – уксусная кислота
2) О
Н – С – О – СН3 - метилформиат
Физические свойства:
- Кислоты с количеством атомов С1 – С9 - жидкости, С10 и выше – твёрдые вещества
- С увеличением количества атомов углерода растворимость уменьшается, температура кипения увеличивается, т.к. молекулы кислоты образуют ассоциаты
-
В водных растворах карбоновые кислоты образуют димеры:
![]() |
Получение:
1. Гидролиз сложных эфиров:
О NaOH,t
+ НОН → СН3СООН + СН3ОН
СН3 – С – О – СН3 укс.к-та метанол
2. Окисление алканов:
kat,t
2 СН3 – СН2 – СН2 – СН3 + 5О2 → 4 СН3СООН + 2 Н2О
бутан
3. Окисление алкенов:
Н3РО4, МоО3
СН2=СН2 + О2 → СН3СООН
этилен
3. Окисление альдегидов:
Схема: СН3СОН + [O] →СН3СООН
ацетальдегид
Уравнение: СН3СОН + 2 КМnО4 + Н2SО4 →5 СН3СООН + 2МnО4 + К2SО4 + 3Н2О
4. Синтез муравьиной кислоты:
p,t
|
|
2 СО + 2 NаОН → 2 НСООNа + Н2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4
5. Синтез уксусной кислоты:
t,kat
СО + СН3ОН → СН3СООН
Химические свойства:
|
За счёт Н в группе – СООН:
Замещение на атом металла:
1. 2СН3 СООН + 2Nа → 2 СН3СООNа + Н2 ↑ – качественная реакция
ацетат натрия
2. 2СН3 СООН + Nа2О → 2 СН3СООNа + Н2О
3. СН3 СООН + NаОН → СН3СООNа + Н2О - реакция нейтрализации
За счёт группы – ОН в карбоксильной группе – СООН:
- СН3СООН + РСl3 → 3 СН3СОСl + Н3РО3
ацетилхлорид
|
t, Р2О5
-
+Н2О
уксусный ангидрид
- Реакция этерификации:
|
этилацетат
(этиловый эфир уксусной кислоты)
За счёт радикала:
Взаимодействие с галогенами (цепная реакция)
Р красный
СН3СООН + Сl2 → H2C – COOH + HCl
Cl
монохлоруксусная к-та
Cl
Р красный
H2C - COOH + Cl2 → HC – COOH +HCl
Cl
дихлоруксусная к-та
Cl
Р красный
HC – COOH + Cl2 → Cl – C – COOH + HCl
![]() |
Cl
трихлоруксусная к-та
За счёт группы – С –:
|
NH4OH, t
НСООН + Ag2О → СО2 ↑ + Н2О + 2Аg↓
муравьиная
кислота