План ответа:
- Определение.
- Общая формула, гомологический ряд.
- Изомерия, номенклатура.
- Строение.
- Химические свойства.
- Физические свойства.
- Получение.
- Применение.
Альдегиды – это органические вещества, содержащие карбонильную (альдегидную) функциональную группу
О
//
-С или -СОН
\
Н
Общая формула
R-СОН или СnH2n+1COH
Гомологический ряд
О
//
Н -С метан аль, муравьиный или формальдегид (Н –СОН)
\
Н
О
//
СН3 -С этан аль, уксусный или ацетальдегид(СН3-СОН)
\
Н
О
//
СН3-СН2-С пропаналь (С2Н5СОН) и т.д.
\
Н
Изомерия и номенклатура
Номером (1) нумеруется всегда атом углерода карбонильной группы.
О
4 3 2 1//
СН3-СН -СН2-С 3-метилбутан аль
| \
СН3 Н
Строение
В молекулах альдегидов между углеродом и кислородом образуется двойная связь. Одна сигма и одна пи-связь.
Химические свойства
I. Присоединение.
1. гидрирование – восстановление альдегидов до спиртов.
СН3-СОН + Н2 → СН3СН2ОН (этиловый спирт)
II. Окисление альдегидов до карбоновых кислот.
1. Реакция «серебряного зеркала».
Н –СОН +Ag2O → Н –СОOН+2Ag
муравьиная кислота
2. окисление гидроксидом меди (II).
СН3-СОН + 2Cu(OH)2 → СН3-СОOН +2CuOH + H2O
уксусная кислота,
2CuOH→Cu2O + H2O
в ходе реакции меняется цвет от голубого (2Cu(OH)2) до жёлтого (2CuOH) и до красного (Cu2O).
Физические свойства
Метаналь – бесцветный газ с резким запахом. Раствор метаналя в воде (40%) называется формалином. Остальные представители изучаемого списка жидкости, высшие альдегиды – твёрдые вещества.
Получение
- Общий способ получения альдегидов – это окисление спиртов.
СН3-СН2-ОН +CuO → СН3-СОН +Сu+НОН
ацетальдегид или уксусный альдегид
- Каталитическое окисление предельных углеводородов.
СН4 + О2→НСОН +Н2О
метаналь
- Этаналь можно получать гидратацией ацетилена (реакция Кучерова).
О
HgSO4 //
НС≡СН+НОН → СН3―С ацетальдегид (уксусный альдегид)
ацетилен \
Н
- В последнее время разработан способ получение этаналя каталитическим окислением этилена.
СН2=СН2 + О → СН3-СОН
Применение
Формальдегид применяется как дезинфицирующее средство, в кожевенном производстве, при синтезе лекарственных веществ, получение пластмасс.
Уксусный альдегид используется для получения уксусной кислоты.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты, их строение и свойства на примере уксусной кислоты.
План ответа:
- Определение.
- Общая формула, гомологический ряд.
- Изомерия, номенклатура.
- Строение.
- Химические свойства.
- Физические свойства.
- Нахождение в природе.
- Получение.
- Применение.
Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых одна карбоксильная группа связана с предельным углеводородным радикалом или атомом водорода.
Общая формула
О
//
R- С или СnH2n+1 COОH
\
ОН
Гомологический ряд
О
//
Н -С метан овая или муравьиная кислота (Н –СООН)
\
ОН
О
//
СН3 -С этан овая или уксусная кислота (СН3-СООН)
\
ОН
О
//
СН3-СН2-С пропан овая или пропионовая кислота (С2Н5СООН) и т.д.
\
ОН
Изомерия и номенклатура
Номером (1) нумеруется всегда атом углерода карбоксильной группы.
О
4 3 2 1//
СН3-СН -СН2-С 3-метилбутановая кислота.
| \
СН3 ОН
Строение
В молекулах предельных одноосновных карбоновых кислот различают четыре реакционных центра, вследствие образования ковалентных сильно полярных связей.
1. Атом водорода в карбоксильной группе более подвижен, чем у альдегидов, т.к. кислород сильно смещает на себя общую электронную пару.
О
//
СН3 -С
\
О -Н
2. ОН группа в составе карбоксильной группы, также обладает подвижностью.
О
//
СН3 -С
\
ОН
3. Наличие слабой Пи-связи между атомами углерода и кислорода карбоксильной группы.
О
/ /
СН3 -С
\
ОН
4. Атомы водорода в радикале так же обладают определённой степенью подвижности т.к., атомы кислорода карбоксильной группы вызывают общее смещение электронных пар в свою сторону.
О
//
СН3 -С
\
ОН
Химические свойства
I. Реакции идущие с участием первой реакционной зоны (свойства аналогичные свойствам неорганических кислот).
1. Реагируют с активными металлами.
2СН3-СООН +2Na → 2СН3-СООNa +H2
ацетат натрия.
2. Реагируют с основными и амфотерными оксидами.
2Н-СООН + MgO → (Н-СОО)2Mg +H2O
формиат магния.
3. Взаимодействуют с основными и амфотерными гидроксидами.
СН3-СООН +NaОН → СН3-СООNa +H2О
ацетат натрия.
4. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот.
СН3-СООН +СаСО3 → (СН3-СОО)2Са +H2СО3
ацетат кальция.
H2СО3→СО2+Н2О
5. Образуют кислотные оксиды или ангидриды.
О О
// //
СН3 -С СН3-С
\ \
ОН → О +Н2О
ОН /
/ СН3-С
СН3 -С \\
\\ О
О ангидрид уксусной кислоты.
6. Взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров.
СН3-СО ОН + Н О-СН3→ СН3-СОО-СН3 + НОН
метил эфир этановой (уксусной) кислоты
II. Реакции по углеводородному радикалу.
СН3-СООН + Cl2 → CH2Cl-COOH +HCl
монохлоруксусная кислота.
III. Муравьиная кислота из-за особенности своего строения обладает некоторыми свойствами альдегидов.
Реакция «серебряного зеркала»
О O
// //
Н -С +Ag2O → HO-C + 2Ag
\ \
ОН ОН
угольная кислота (Н2СО3)
H2СО3 →СО2+Н2О
Физические свойства
Низшие карбоновые кислоты – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. Высшие кислоты, начиная с нонановой – твёрдые вещества.
Нахождение в природе
Муравьиная кислота содержится в муравьях, крапиве, хвое ели. Масляная или бутановая входит в состав прогорклого масла, пентановая или валериановая кислота содержится в корнях валерианы.
Получение
- Каталитическое окисление предельных углеводородов.
2СН4 + 3О2→2НСООН +2Н2О
метановая кислота.
- Каталитическое окисление спиртов.
СН3-СН2-ОН +O2 → СН3-СООН +НОН
уксусная кислота.
- Окисление альдегидов.
2Н –СОН +O2 → 2Н –СОOН
муравьиная кислота
Применение
Муравьиная кислота используется как восстановитель при синтезе органических веществ, раствор муравьиной кислоты в спирте применяют в медицине, сложные эфира муравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ.
Уксусная кислота используется для синтеза красителей, медикаментов, сложных эфиров, ацетатного волокна, негорючей киноплёнки, органического стекла, широко применяют соли уксусной кислоты.