2020-05-12
1176
Работа с инструкционной картой.
К 1 мл воды в пробирке прилить равный объем глицерина. Смесь взболтать. Что наблюдаете? (Глицерин хорошо растворим в воде).
Зная строение молекулы глицерина, подумайте, почему глицерин хорошо растворим в воде. (В молекуле глицерина содержатся гидроксильные группы, значит, он способен к образованию водородных связей и поэтому хорошо растворим в воде).
Эти физические свойства присущи и другим многоатомным спиртам, в том числе и этиленгликолю. Надо помнить, что этиленгликоль очень ядовитое вещество.
Работа с дополнительной литературой.
| Спирты | Температура замерзания | Температура кипения | Плотность г/см3 |
| Этиловый | - 10 | 78 | 0,79 |
| Этиленгликоль | -37 | 197 | 1,11 |
| Глицерин | -58 | 290 | 1,26 |
Слайд 10. Подумайте, в чем причина различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? (В молекуле глицерина имеются 3 гидроксильные группы, значит число атомов водорода, способных к образованию водородной связи, в 3 раза больше, чем в молекулах одноатомных спиртов. Поэтому сила межмолекулярной связи в случае глицерина гораздо больше, чем в молекулах одноатомных спиртов. В случае глицерина необходимо более сильное нагревание, более высокая температура для того чтобы ослабить связи между молекулами до такой степени, чтобы жидкость перешла в газообразное состояние.
По этой причине многоатомные спирты более вязкие и температуры кипения их выше, чем у соответствующих одноатомных спиртов).
Вывод: число гидроксильных групп в спирте оказывает влияние на их физические свойства. Количественные изменения переходят в изменения качественные.
4. Химические свойства. Слайд 11.
Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов? (реакция горения, реакция замещения водорода гидроксогруппы на щелочной металл, реакция обмена всей гидроксогруппы на галоген (с галогеноводородами) и другие).
Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?
1.Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный опыт.
Взаимодействие глицерина с натрием: Слайд 12
Слайд 13
2.Взаимодействие глицерина с галогеноводородными кислотами: в пробирку налили соляной кислоты и добавили метиловый оранжевый. Далее прилили раствор глицерина до изменения окраски (происходит замещение гидроксогрупп).
3. Взаимодействие глицерина с азотной кислотой.
СН2ОН–СНОН-СН2ОН + 3НОNO2 = СН2ОNO2–СНОNO2–СН2ОNO2 + 3Н2О
Сообщение ученика.
В 1846 году итальянский химик АсканьоСобреро нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислот. Полученный продукт при выделении взрывался с огромной силой. Так был открыт сложный эфир глицерина и азотной кислоты – тринитрат глицерина (нитроглицерин).
Это вещество пробовали применять в военных целях. Однако такая взрывчатка часто взрывалась от случайного сотрясения или удара. Решение проблемы предложил шведский инженер-химик, изобретатель промышленник А. Нобель, который в 1866 году обнаружил, что пропитанная нитроглицерином инфузорная земля безопасна при хранении и транспортировке и при этом сохраняет свои взрывчатые свойства. Так был изобретен динамит, который используют при прокладке туннелей, в строительстве, военном деле.
Но нитроглицерин не только убивает, но и лечит:
1% раствор - сосудорасширяющее (кардиологическое) средство.
Какой вывод о химических свойствах многоатомных спиртов можно сделать?
Вывод: как вещества, содержащие гидроксогруппы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.
Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?
Чтобы разрешить эту проблему проведем следующий лабораторный опыт.
Лабораторный опыт выполняется по инструкции в учебнике.
Слайд 14
1. К 2 мл раствора щелочи в пробирке прибавили несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. (Ученик записывает уравнение на доске, а учащиеся в тетрадях).
Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди (II).
2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилить глицерин и смесь встряхнуть. Какие изменения произошли? (Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета глицерат меди (II)).
Это качественная реакция на многоатомные спирты.
Слайд 15
Уравнение дано в упрощенном виде, одновременно образуются и соединения более сложного состава.
Вывод. В отличие от одноатомных, многоатомные спирты реагируют с нерастворимыми основаниями. Многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами.
Слайд 16
5. Получение многоатомных спиртов
Вопрос о получении спиртов учащиеся изучают, используя учебник и дополнительную литературу (учебные пособия, справочники).
Ученики работают с текстом, анализируют материал, обобщают информацию. (Подобно одноатомным спиртам многоатомные могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные. Глицерин получают расщеплением жиров, а в настоящее время – в основном синтетическим способом из пропилена, образующегося при крекинге нефтепродуктов. Окислением алкенов получают диолы и триолы).
Как вы думаете, какие физические свойства многоатомных спиртов определили их применение в производстве и в быту?
