Образование простых эфиров (реакция алкилирования)

В случае использования более сильных алкилирующих средств, например, диметилсульфата, йодистого метила происходит замещение всех гидроксильных групп моносахарида.

Гликозиды не мутаротируют, не восстанавливают реактив Фелинга и инертны по отношению к реагентам на карбонильную группу. Они устойчивы к основаниям, но легко гидролизуются в присутствии следов кислоты. Кислотному гидролизу подвергается только реакционноспособная ацетальная группа, в то время как другие четыре группы –OCH₃, представляющие собой простые эфиры не гидролизуются.

Символ реакции: Sn

Образование сложных эфиров (реакция ацилирования)

Моносахариды легко ацилируются, обычно уксусным ангидридом, в присутствии либо кислотных, либо основных катализаторов. Гексозы в соответствии с их циклической структурой дают циклические пентаацетаты.

Символ реакции: Sn

Сложные эфиры гидролизуются как в кислой, так и щелочной средах.

Качественные реакции

1. Реакция на многоатомный спирт

Монозы с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре дают интенсивное синее окрашивание.

Реакция на альдегидную группу

При действии на альдозы реактива Б. Толленса или реактива Фелинга при нагревании происходит окисление до гликоновых кислот (см. реакции окисления). Глюкоза в этих условиях окисляется до глюконовой кислоты.

 

 ДИСАХАРИДЫ

Дисахариды представляют собой углеводы, состоящие из двух моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью. Моносахаридные остатки могут быть разными.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие (способные восстанавливать реактивы Толленса и Фелинга) и невосстанавливающие.

Физические свойства

Дисахариды – кристаллические вещества, сладкие на вкус, по растворимости похожи на моносахариды.