2020-05-25
110Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.
1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более
s-связями: СН2=СН–СН2–СН=СН2
Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.
2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.
3. Сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:
СН2=СН–СН=СН2
Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода.
Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.
|
|
|
Химические свойства диеновых углеводородов CnH2n-2 (характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивают водный раствор перманганата калия и бромную воду)
| Реакции присоединения (+Г2; +НГ; +Н2; +НОН) |
1. Галогенирование: (образуется смесь продуктов)
а) 1,2-присоединение
б) 1,4-присоединение (преимущественно)
в) Галогенирование достаточным количеством галогена:
|
2. Полимеризация
nCH2=CH-CH=CH2 t,Na → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
синтетический – бутадиеновый каучук
Элементная ячейка полибутадиена представляется следующим образом:
  Как видно, образующийся полимер характеризуется транс- конфигурацией элементной ячейки полимера. Однако наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4- присоединения с образованием цис- конфигурации полимерной цепи. Например, цис- полибутадиен
|
