II. Реакции присоединения

(труднее, чем у алкенов)

1. Хлорирование (бром в такую реакцию не вступает, также не возможны гидрогалогенирование и гидратация )

 https://paramitacenter.ru/index.php?q=content/eksperiment-po-himii-hlorirovanie-benzola

C₆H₆ +3Cl₂ ^hν → C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

Гидрирование

C₆H₆ + 3H₂ ^{t,Pt или Ni} → C₆H₁₂ (циклогексан)

Полимеризация

 

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ –

ионный механизм (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование –

(1- https://paramitacenter.ru/index.php?q=content/eksperiment-po-himii-bromirovanie-benzola)

a) бензола (бензол реагирует с молекулярным бромом, а бромную воду он не обесцвечивает)

C₆H₆ + Cl₂ ^AlCl3 → C₆H₅-Cl + HCl (хлорбензол)

C₆H₆ + 6Cl₂ ^t,AlCl3 → C₆Cl₆ + 6HCl (гексахлорбензол)

C₆H₆ + Br₂ ^t,FeCl3 → C₆H₅-Br + HBr (бромбензол)

Б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому,что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^hν → C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

2)

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^AlCl3 → (смесь орта, пара производных) + HCl

Нитрование (с азотной кислотой)

(https://paramitacenter.ru/index.php?q=content/eksperiment-po-himii-nitrirovanie-benzola)

 

C₆H₆ + HO-NO₂ ^{t, H2SO4} → C₆H₅-NO₂ + H₂O

нитробензол - запах миндаля!

C₆H₅-CH₃ + 3HO-NO₂ ^{t, H2SO4} → СH₃-C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола на основе свойств.