Конформации циклических соединений

По числу атомов углерода в цикле различают малые циклы (3–4), обычные циклы (5,6,7), средние(8–11)и большиециклы (>11атомов углерода).

Согласно теории Байера считалось, что циклические системы имеют плоскую структуру. Напряженность зависит от углового напряжения, которое определяют как разницу между тетраэдрическим углом и углом правильного многоугольника, образующего ту или иную циклическую систему.

 

            ∆=109–60=49°

 

           ∆=109–90=19°

              ∆=109–108=1°

 

                ∆=120–109=11°

 

Согласно теории Байера самой ненапряженной циклической системойявляется пятичленная, что противоречит экспериментальным данным. Известно, что в природе наиболее устойчивы шестичленные циклы,т.е.теория Байера верна только малых циклов и лишена основы для остальных циклических систем. Вначале XXв. Закс и Мор высказали предположение, чтоциклы с числом атомов в цикле>5 отклоняются от копланарности и сохраняют естественный угол валентности. В связи с этим оказалось возможным построить две ненапряженные модели для циклогексана—креслаиванны.

 

 

   конформациякресло                      конформацияванна


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: