Классификация органических веществ

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу —NН2.
Функциональная группа — группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды — это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью — ациклические (алифатические) и циклические — с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу С_nН_2n+2, где n — число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время — парафины.

Непредельные алифатические углеводороды, содержащие одну двойную связь, получили название алкены. Они имеют общую формулу С_nН_2n.

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами. Их общая формула С_nН_{2n— 2}.

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула С_nН_2n—2.

Предельные алициклические углеводороды — циклоалканы, их общая формула С_nН_2n.

Особая группа углеводородов, ароматических, или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С_nН_2n-6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

R-Г,

а состав выражается формулой

C_nH_2n+1Г,

где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Сl, Вг, I).

К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.

Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

R-OH,

а их состав выражается общей формулой:
С_nН_2n+1ОН или С_nН_2n+2О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С₆Н₅ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С_nН_2лО.

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (—СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С_nН_2nO₂.

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R—О—R или R₁-O-R₂.

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С_nН_2n+2O

Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Из азотсодержащих органических веществ известны нитро соединения, амины и аминокислоты.

Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO₂.

Общая формула предельных мононитросоединений:

R-NO₂,

а состав выражается общей формулой

С_nН_2n+1NO₂.

Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН₃), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими.

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

• первичные амины с общей формулой: R-NН₂

• вторичные — с общей формулой: R₁-NН-R₂

• третичные — с общей формулой:

R₁-NR₂-R₃

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NН₂. Состав предельных первичных аминов выражается формулой С_nН_2n+3N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —NН₂, и карбоксил —СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С_nН_2n+1NO₂.

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН₃–СН₂–СН=СН₂ СН₃–СН=СН–СН₃
бутен-1 бутен-2

СН₂=СН–СН=СН₂
бутадиен-1,3

3) Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.