Основные классы монофункциональных производных органических соединений

Функциональная группа	Название	Класс соединений	Общая формула
-Hal	Галоген-	Галогенопроизвод-ные	R-Hal
-OH	Гидрокси-	Спирты и фенолы	R-OH
-O-R	Алкокси-	Простые эфиры	R-O-R
-SO2OH	Сульфо-	Сульфокислоты	R-SO2OH
-NO2	Нитро-	Нитросоединения	R-NO2
-NH2  , -NH-, -N-	Амино-	Амины	R-NH2
=C=O	Карбонильная	Альдегиды Кетоны	R-COH R2-C=O
-COOH	Карбоксильная	Карбоновые кислоты	R-COOH

 Номенклатура органических соединений.

- Тривиальная – названия связаны с источником получения или другого происхождения (муравьиная, уксусная молочная кислоты, ацетон и др.)

- Рациональная – соединение рассматривается как производное от простейшего представителя данного класса при замещении водорода у него на радикалы или на неуглеродные атомы или группы атомов.

- Международная (систематическая) ИЮПАК:

 Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп:

Характеристическая группа	Префикс	Суффикс
-(С)OOH* -СООН - SO3H -(С)H= O -СH= O  -OH  -SH - NH2	карбокси сульфо- оксо- формил- оксо- гидрокси- мерканто- амино-	-овая кислота -карбоновая кислота -сульфокислота -аль -карбальдегид -он -ол -тиол -амин
-NO2  -OR  -F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	нитро- алкокси- фтор-,  хлор-, бром-, иод- (галоген-)

* Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи. Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов иих производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Радикал С₆Н₅-, образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал С₆Н₅СН₂-, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет-, эт-, проп-, бут-, пен-, гекс- и т. д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, (например пентан, пентен, пентин). Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т. п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т. д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (—ОН) наименьший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. 

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2..

 Классификация реакций в органической химии.

Органические реакции классифицируют по направлению(1), по механизму(2) и по молекулярности(3):

1. По направлению и конечному результату различают следующие реакции:

реакции присоединения, реакции отщепления, реакции замещения, перегруппировки

В органических реакциях различают субстрат и реагент. Реагентом называют молекулу, атакующую субстрат в ходе осуществления реакции.

2. По механизму или характеру реагирующих частиц и типу разрыва ковалентной связи реакции делятся на:

- гомолитические(радикальные) реакции сопровождаются гомолитическим разрывом ковалентной связи. Реагентами, (как и промежуточными частицами), в таких реакциях обычно являются радикалы (частицы с неспаренным), либо молекулы, легко разрушающиеся до радикалов в условиях реакции, или атомы. Новая связь при этом образуется за счет электронов и реагента, и субстрата. Условия осуществления гомолитических реакций включают газовую фазу или неполярный растворитель, высокие температуры или воздействие светом (излучением) высокой энергии;

- гетеролитические(ионные, полярные) реакции сопровождаются гетеролитическим распадом связи. В отличие от гомолитических такие реакции протекают в полярной среде при умеренных температурах и нередко требуют присутствия катализатора. Гетеролитические реакции по характеру реагента подразделяются на два типа:

Нуклеофильные реакции, в которых образование новой связи осуществляется за счет электронов реагента (нуклеофила).

Электрофильные реакции, в которых образование новой связи осуществляется за счет электронов субстрата; реагент – электрофил. Классификация реагентов проводится по наличию сродства к ядру (нуклеофилы); к электронам - (электрофилы) или к атомам - (радикалы). Первые два типа реагентов имеют четное число электронов, радикалы несут неспаренный электрон.

 Нуклеофильные реагенты – это анионы или молекулы со свободными электронными парами (или образующие их в ходе реакции), либо содержащие легко поляризующиеся электронные оболочки (алкены, арены), которые участвуют в реакциях, предоставляя свои электроны для образования новой связи,  и атакуют в молекуле субстрата участок с дефицитом электронов (где заряд ядра не полностью скомпенсирован орбитальными электронами):

Типичные нуклеофилы -:OH,:Hal,:CN, HOH,:NH_3.

 Электрофильные реагенты – это катионы или молекулы, содержащие атомы с незаполненными электронными орбиталями, действие которых связано с приобретением электронной пары в ходе реакции. Электрофилы атакуют в субстрате участок с избытком электронной плотности.

Типичные электрофилы – Br⁺ , H⁺, HCl, Br₂ , AlCl₃, HOBr, H₃O⁺, HNO₃(NO₂⁺). Нуклеофилы – доноры электронов, электрофилы – их акцепторы.

3. По молекулярности. Молекулярность органической реакции определяют по числу молекул, в которых происходит реальное изменение ковалентных связей на самой медленной стадии реакции, определяющей ее скорость. Различают следующие виды реакций:

- мономолекулярные – на лимитирующей стадии участвует одна молекула;

- бимолекулярные– таких молекул две и т.д.

 

 

 Раздел 1.  УГЛЕВОДОРОДЫ