Тема 2.5 Алкины (ацетиленовые углеводоролы)

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь C≡C. В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp -гибридизованном состоянии

Общая формула гомологического ряда алкинов С_nН_2n-2.

Простейшие представители:

 

Строение молекулы ацетилена:

Тройную связь C≡C осуществляют 6 общих электронов:

Каждый из атомов углерода имеет по две sp -гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных р -орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp -гибридным орбиталям:

π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях:

σ-Cвязи, образуемые sp –гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

Номенклатура алкинов

По систематической (международной) номенклатуре ИЮПАК названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

2 атома С → эт ан → эт ин; 3 атома С → проп ан → проп ин и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.

Например:

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия в алкинах относительно тройной связи не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом – вдоль линии связи.