Химические свойства глюкозы

Тема: Углеводы. Глюкоза и сахароза: строение, изомерия, свойства, применение.

Лабораторный опыт№ 10. Взаимодействие глюкозы со гидроксидом меди (II). Демонстрационный опыт №20. Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I). Лабораторный опыт№ 11. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом кальция.

Тип урока: изучение нового материала

Вид урока: беседа с элементами лекции

Цель урока: дать представление об углеводах на примере глюкозы; познакомить обучающихся с составом и строением молекулы глюкозы, её физическими свойствами, значением в природе, научить определять химические свойства органических соединений, исходя из их строения и наличия соответствующих функциональных групп на примере глюкозы как альдегидоспирта; раскрыть общие представления об олигосахаридах на примере сахарозы.

Оборудование и материалы: Таблица «Классификация углеводов», штатив с пробирками, пробиркодержатель, спиртовка, раствор глюкозы, сахарозы, растворы сульфата меди (II), гидроксида натрия, презентация по данной теме.

Тип урока: изучение нового материала.

Методы обучения: словесные, пояснительно-иллюстративные, практические: проведение лабораторного эксперимента, репродуктивные; частично поисковые, интерактивные.

Задачи урока:

Обучающие:
• Закрепить понятия «углеводы», «альдегидоспирт», «альдегидная форма глюкозы», «циклическая α- и β- формы»; закрепить навыки обучающихся составлять уравнения реакций получения и свойства глюкозы и сахарозы;
• закрепить навыки составлять структурные формулы α- и β- формы глюкозы;
• научить прогнозировать химические свойства органических соединений, исходя из их строения и наличия соответствующих функциональных групп на примере глюкозы как альдегидоспирта.
Развивающие:
• Продолжить применять компетентностный подход при изучении строения и свойств углеводов на примере глюкозы и сахарозы; познакомить обучающихся с качественными реакциями на глюкозу и сахарозу; развивать логическое мышление, умения наблюдать, анализировать и сравнивать, находить причинно-следственные связи, делать выводы, формировать заинтересованность предметом.
Воспитательные:
• Формировать экологическую сознательность обучающихся при рассмотрении пищевой ценности глюкозы; познакомить обучающихся с распространением углеводов в природе, их биологической ролью, применением; формировать научное мировоззрение обучающихся; совершенствовать трудовые навыки;
• научить обучающихся расширять свои знания об органических кислородсодержащих веществах на примере углеводов, их свойствах; научить слышать учителя и своих одноклассников, быть внимательным к себе и окружающим, оценивать себя и других, вести беседу.

Ход урока:

Понятие об углеводах.

Углеводами называют вещества с общей формулой C_x(H₂O)_y, где x и y – натуральные числа. Название «углеводы» говорит о том, что в их молекулах водород и кислород находятся в том же отношении, что и в воде.В животных клетках содержится небольшое количество углеводов, а в растительных – почти 70 % от общего количества органических веществ.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ

Моносахариды (дисахариды,

Полисахариды)

Проблемный вопрос: Какие функциональные группы содержатся в углеводах – моносахаридах. Находим ответ на вопрос совместно. Исходя из химических свойств, характерных для глюкозы и фруктозы (качественные реакции) делаем вывод о наличии функциональных групп. Этот вопрос рассмотрим позже. Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

Наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Например:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты

2. Строение глюкозы C₆H₁₂O₆

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β - формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна.

Для глюкозы характерна межклассовая изомерия – фруктоза.

Строение фруктозы.

Фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы).

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (α- или β) но, в отличие от глюкозы, в пятичленных.

Фруктоза и глюкоза в больших количествах содержатся в сладких фруктах, пчелином меде.

3.Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение глюкозы.

А)В промышленности.

· Гидролиз крахмала:

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O ^t,H⁺→ nC₆H₁₂O₆

крахмал глюкоза

Б)В лаборатории.

· Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

6 HCOH ^Ca^(OH)2→ C₆H₁₂O₆

формальдегид

В)В природе.

· Фотосинтез:

6CO₂ + 6H₂O ^{hν, хлорофилл} → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Г)Другие способы.

· Гидролиз дисахаридов:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2C₆H₁₂O₆

мальтоза глюкоза

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

сахароза глюкоза фруктоза

Химические свойства глюкозы.

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

2. Молочнокислое брожение:

2C₃H₆O₃ → C₆H₁₂O₆

3. Маслянокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂↑+ 2CO₂↑

II. Свойства альдегидов.

1. Реакция серебряного зеркала:

СH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂O ^t.NH3→ СH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓

глюконовая кислота

Лабораторные опыты: 10. Взаимодействие глюкозы со гидроксидом меди (II) при нагревании.

2. Окисление гидроксидом меди (II):