Пространственная или стереоизомерия

Геометрическая изомерия, характерная для соединений, содержащих двойную связь или замкнутый цикл из атомов углерода. В таких молекулах можно провести условную плоскость по σ-связям таким образом, что заместители, расположенные у разных атомов углерода, могут оказаться как по одну (цис-изомер), так и по разные стороны от этой плоскости (транс-изомер):

Оптическая изомерия, в которой изомеры имеют совершенно одинаковые физические и химические свойства, поворачивают плоскость поляризации света на равный угол, но (!) в противоположных направлениях. Так, например, 2-оксипропановая (молочная) кислота имеет два изомера:

 

Такие изомеры являются зеркальным отражением друг друга и при вращении молекулы не могут быть совмещены. Необходимо обратить внимание на то, что центральный атом углерода в этих молекулах окружен четырьмя разными заместителями. Такой атом углерода называется асимметрическим, и наличие его в молекуле является непременным признаком того, что для этой молекулы существует оптический изомер

И, наконец, еще один вид изомерии, который можно назвать динамической изомерией,— таутомерия. В этом случае вещества при установившемся равновесии представляют собой смеси двух (или более) взаимопревращающихся изомеров — таутомеров. Наиболее известным примером является кето-енольная таутомерия в реакции Кучерова (гидратация ацетилена):

                            

 

                   виниловый спирт          этаналь

                 (енольная форма)  (кетоформа)

 

 

12.  «Структурная теория органических соединений. Основные классы органических соединений» 10 класс

Кейс

Эти два профессора возглавляли кафедры неорганической и органической химии в Петербургском университете. Друзьями они не были. Первое их столкновение произошло из-за увлечения спиритизмом. Один  активно пропагандировал спиритизм, чем и вызвал возмущение другого.

В 1870-1880 гг. заведующий кафедрой неорганической химии  выступил против теории химического строения, разработанной его коллегой.  Особенно резко он сформулировал свое отношение к этой теории в третьем издании учебника «Основы химии»: «Понятия структуристов не могут быть сочтены за истинные». В результате студенты Петербургского университета слушали курс неорганической химии, где  отрицалась теория  химического строения, а затем слушали курс органической химии, где утверждалась полезность этой теории.

Задания:

1. Кто были эти ученые – заведующие кафедрами Петербургского университета?

2. Назовите основные положения структурной теории органических соединений.

3. Приведите примеры, доказывающие правильность теории строения органических веществ.

4. Назовите основные классы органических соединений, их функциональные группы, представителей.

5. Заполните таблицу:

Класс соединений Признак класса, функциональная группа Общая формула класса Пример соединений
Алканы      
Циклоалканы      
Алкены      
Алкины      
Алкадиены      
Арены      
Спирты      
Простые эфиры      
Кетоны      
Альдегиды      
Карбоновые кислоты      
Сложные эфиры      

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: