Геометрическая изомерия, характерная для соединений, содержащих двойную связь или замкнутый цикл из атомов углерода. В таких молекулах можно провести условную плоскость по σ-связям таким образом, что заместители, расположенные у разных атомов углерода, могут оказаться как по одну (цис-изомер), так и по разные стороны от этой плоскости (транс-изомер):
Оптическая изомерия, в которой изомеры имеют совершенно одинаковые физические и химические свойства, поворачивают плоскость поляризации света на равный угол, но (!) в противоположных направлениях. Так, например, 2-оксипропановая (молочная) кислота имеет два изомера:
Такие изомеры являются зеркальным отражением друг друга и при вращении молекулы не могут быть совмещены. Необходимо обратить внимание на то, что центральный атом углерода в этих молекулах окружен четырьмя разными заместителями. Такой атом углерода называется асимметрическим, и наличие его в молекуле является непременным признаком того, что для этой молекулы существует оптический изомер
|
|
И, наконец, еще один вид изомерии, который можно назвать динамической изомерией,— таутомерия. В этом случае вещества при установившемся равновесии представляют собой смеси двух (или более) взаимопревращающихся изомеров — таутомеров. Наиболее известным примером является кето-енольная таутомерия в реакции Кучерова (гидратация ацетилена):
виниловый спирт этаналь
(енольная форма) (кетоформа)
12. «Структурная теория органических соединений. Основные классы органических соединений» 10 класс
Кейс
Эти два профессора возглавляли кафедры неорганической и органической химии в Петербургском университете. Друзьями они не были. Первое их столкновение произошло из-за увлечения спиритизмом. Один активно пропагандировал спиритизм, чем и вызвал возмущение другого.
В 1870-1880 гг. заведующий кафедрой неорганической химии выступил против теории химического строения, разработанной его коллегой. Особенно резко он сформулировал свое отношение к этой теории в третьем издании учебника «Основы химии»: «Понятия структуристов не могут быть сочтены за истинные». В результате студенты Петербургского университета слушали курс неорганической химии, где отрицалась теория химического строения, а затем слушали курс органической химии, где утверждалась полезность этой теории.
Задания:
1. Кто были эти ученые – заведующие кафедрами Петербургского университета?
2. Назовите основные положения структурной теории органических соединений.
|
|
3. Приведите примеры, доказывающие правильность теории строения органических веществ.
4. Назовите основные классы органических соединений, их функциональные группы, представителей.
5. Заполните таблицу:
Класс соединений | Признак класса, функциональная группа | Общая формула класса | Пример соединений |
Алканы | |||
Циклоалканы | |||
Алкены | |||
Алкины | |||
Алкадиены | |||
Арены | |||
Спирты | |||
Простые эфиры | |||
Кетоны | |||
Альдегиды | |||
Карбоновые кислоты | |||
Сложные эфиры |