Химические свойства аминов

Тема: Амины. Аминокислоты

Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

Общая формула первичных аминов	Общая формула вторичных аминов	Общая формула третичных аминов

По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства аминов

1. Горение:

4CH₃NH₂ + 9O₂ 4CO₂ + 10H₂O +2N₂

4C₆H₅NH₂ + 31O₂ 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂

2. Взаимодействие с водой:

CH₃NH₂ + H₂O CH₃NH₃⁺ + OH^-

Анилин с водой практически не реагирует.

3. Взаимодействие с кислотами (основные свойства):

2CH3NH2 + H2SO4	(CH3NH3)2SO4
	сульфат метиламмония

C6H5NH2 + HCl	(C6H5NH3)Cl
	хлорид фениламмония

4. Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой)

В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.

Получение анилина:

C₆H₅NO₂ + 6[H] ® C₆H₅NH₂ + 2H₂O.

В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород «в момент выделения» образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Общая формула молекул аминокислот: - NH₂—R—COOH,

где R - двухвалентный радикал.

В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой «внутренние соли», то есть состоят из биполярных ионов +NH₃—R—COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:

Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой - C_nH_2n+1NO₂.