2020-06-29
128
Тема: Спирты.Фенол
Спирты - органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп (ОН), соединенных с углеводородным радикалом.
По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.
| Одноатомные спирты: | Двухатомный спирт: | Трехатомный спирт: | |
| CH3—OH метанол (метиловый спирт) | CH3CH2—OH этанол (этиловый спирт) | HO—CH2—CH2—OH этандиол-1,2 (этиленгликоль) |  пропантриол-1,2,3 (глицерин)
|
Одноатомные спирты
Общая формула одноатомных спиртов - R—OH.
По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.
| Предельный спирт: | Непредельный спирт: | Ароматический спирт: |
| CH3CH2CH2—OH пропанол-1 (пропиловый спирт) | CH2=CH—CH2—OH пропенол-2,1 (аллиловый спирт) | C6H5—CH2—OH фенилметанол (бензиловый спирт) |
Общая формула предельных одноатомных спиртов - C n N2 n +1—OH.
Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца называются фенолами. Например, C6H5—OH - гидроксобензол (фенол).
|
|
|
По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R') и третичные (RR'R''C—OH) спирты.
| Первичный спирт: | Вторичный спирт: | Третичный спирт: |
| CH3CH2CH2CH2—OH бутанол-1 (бутиловый сприт) |  бутанол-2 (втор -бутиловый спирт)
|  2-метилпропанол-2 (трет -бутиловый спирт)
|
C n N 2n+2 O - общая формула и предельных одноатомных спиртов, и простых эфиров.
Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам - соединениям с общей формулой R—O—R'.
Изомеры и гомологи
Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия.
Алгоритм составления названий одноатомных спиртов
1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.
Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:
С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.
Простейшие спирты - жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных - больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.
|
|
|
Многоатомные спирты
Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) HO—CH2—CH2—OH и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na2[Cu(C3H6O3)2].
Фенолы
Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.
Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.
Классификация спиртов. 
