Моносахариды -- углеводы, молекулы которых не могут быть разложены на более простые молекулы углеводов;
Олигосахариды -- углеводы, содержащие от двух до десяти одинаковых или различных моносахаридных остатков. По числу таких остатков различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д.;
Полисахариды -- углеводы, содержащие более десяти (до тысячи и выше) одинаковых или различных моносахаридных остатков.
Моносахариды по виду функциональной группы делятся на альдозы (содержат альдегидную группу) и кетозы (содержат карбонильную группу).
Кетозы - глюкоза, галактоза, фруктоза
Изомерия моносахаридов: стереоизомерия, цикло-оксо-таутомерия, а- и в-аномерия на примере глюкозы.
Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза, рибулоза), гексоз (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза), 2-амигносахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).
Пентозы - химическое название класса пятиуглеродных моносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C5(H2O)5, или C5H10O5.
|
|
Рибоза, ксилоза, рибулоза
, ,
Гексозы, C6H12O6, простые сахара — моносахариды.
Глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза
, , ,
Дезоксисахара (2-дезоксирибоза)
2-амигносахаров
глюкозамин, галактозамин, маннозамин
,---
ЗЗ.Химические свойства моносахаридов: окисление моносахаридов (образование оновых, аровых, уроновых кислот); восстановление моносахаридов (образование ксилита, сорбита, маннита); реакции этерификации по спиртовой группе с образованием фосфорных эфиров; реакции изомеризации: превращение глю-6-фосфата во фруктозу-6-фосфат, глюкозу-1-фосфат, рибулозы-5-фосфата в ксилулозу-5-фосфат; образование О- N- гликозидов, условия их гидролиза.
Химические свойства глюкозы
Получение: (C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6
1.Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑
2. Молочнокислое брожение:
C6H12O6 → 2СH3-CH-COOH
│
OH молочная кислота
3. Маслянокислое брожение:
C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑
II. Свойства альдегидов
1. Реакция серебряного зеркала: Качественная реакция
СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓(глюконовая кислота)
Или СH2OH(CHOH)4-COH + 2[Ag(NH3)2]OH → СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 +H2O
2. Окисление гидроксидом меди (II):
СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
3. Восстановление:
СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH (сорбит – шестиатомный спирт)
III. Свойства многоатомных спиртов
1. Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
α - глюкоза | + СH3ОН | HCl(газ)→ | + H2О |
2. Качественная реакция многоатомных спиртов
|
|
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.