Биоорганическая химия
Учебно-методическое пособие для специальностей
35.05.01 «Лечебное дело» и 31.05.02 «Педиатрия»
часть 2
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ
ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное
образовательное учреждение высшего образования
СЕВЕРО-КАВКАЗСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ
М.М.Асланукова
Л.И. Коньков
Биоорганическая химия
Учебно-методическое пособие для обучающихся по специальностям
35.05.01 «Лечебное дело» и 31.05.02 «Педиатрия»
часть 2
Черкесск 2019
УДК 000000
ББК 00000
И00
Рассмотрено на заседании кафедры _______________________________.
Протокол № 2 от «19» октября 2019 г.
Рекомендовано к изданию редакционно-издательским советом СКГА
Протокол № ___ от «__»_____ 2019 г.
Рецензент: Доцент кафедры Химии, к.х.н. Бостанова Ф.А.
И00 Асланукова М.М., Коньков Л.И. Биоорганическая химия:
учебное пособие для обучающихся по специальностям 31.05.01 «Лечебное дело» и 31.05.02 «Педиатрия» / М.М. Асланукова, Л.И. Коньков - Черкесск: БИЦ СевКавГГТА, 2019. – _ с.
|
|
В учебном пособии представлены методические указания для подготовки к каждому занятию курса: цель занятия, вопросы, выносимые на занятие, краткая теоретическая часть, вопросы для самоподготовки и задания для самостоятельной работы. Настоящее учебное пособие составлено в соответствии с требованиями ФГОС и предназначено для обучающихся по спец. 31.05.01 Лечебное дело, 31.05.02 Педиатрия Медицинского института СКГА.
УДК 000000
ББК 00000
© Асланукова М.М., Коньков Л.И., 2016 © ФГБОУ ВО СКГА, 2019.
Введение.
Основной целью курса биоорганической химии является формирование системных знаний закономерностей химического поведения основных классов природных соединений, лежащих в основе процессов жизнедеятельности человека.
В первой части данного пособия (1семестр) главное внимание уделено изучению теоретических основ органической химии: структуры и свойств основных классов Углеводородов, основных механизмов органических реакций.
Во второй части данного пособия изучается строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций органических веществ в организме. Основными объектами изучения являются биополимеры, биорегуляторы и отдельные метаболиты, играющие огромную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты, а к биорегуляторам – соединения, которые химически регулируют обмен веществ (витамины, гормоны, лекарства и т.д.).
|
|
Содержание лабораторного практикума
№ п/п | Наименование раздела учебной дисциплины | Наименование практического занятия | Содержание практического занятия | Всего часов | ||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
Семестр I | ||||||
1. | Основы строения органических соединений | Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова | Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Введение в классификацию органических соединений. Химическая связь в органических соединениях. Гибридизация атомов углерода в органических соединениях. Электронные эффекты заместителей в алифатических системах | 2 | ||
2 | Углеводороды | Строение и изомерия алканов | Электронное и пространственное строение алканов. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алканов. Физические свойства алканов. Циклоалканы. | 2 | ||
3 | Классификация и механизмы реакций | Основные закономерности протекания органических реакций. Типы реагентов и реакций. Классификация реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Понятие о механизмах органических реакций. Реакции радикального замещения в предельных углеводородах (SR). Химические свойства алканов. | 2 | |||
4 | Алкены | Алкены. Алкины. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алкенов, алкинов. Реакции электрофильного присоединения AE, механизм. Физические и химические свойства, реакционная способность непредельных УВ. | 2 | |||
5 | Электронные эффекты. Сопряжение | Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Алкадиены. Особенности реакций присоединения к сопряженным диенам | 2 | |||
6 | Ароматичность | Ароматичность. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Критерии ароматичности (правило Хюккеля). Электронные эффекты в ароматических соединениях. | 2 | |||
7 |
| Арены | Арены. Реакционная способность ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения SE, механизм. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Химические свойства бензола и гомологов.Лабораторная работа 1.Свойства УВ. | 2 | ||
8 | Контрольная работа №1 | Контрольная работа 1. | 2 | |||
ВСЕГО часов в 1 семестре | 16 | |||||
Семестр II | ||||||
1 | Общие закономерности реакционной способности органических соединений | Классификация биоорганических соединений | Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений. | 2 | ||
2 | Номенклатура органических соединений | Основы тривиальной, рациональной и систематической номенклатуры. Номенклатура циклических, ароматических и гетероциклических соединений. Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант. Алгоритм построения названия биоорганического соединения. | 2 | |||
3 | Окислительно-восстановительные реакции в органических соединениях | Окисление и восстановление органических соединений | 2 | |||
4 | Монофункциональные производные УВ | Спирты | Определение и классификация спиртов. Изомерия и номенклатура. Методы получения одноатомных предельных спиртов. Физические свойства. Химические свойства. | 2 | ||
5 | Основные закономерности SN-реакций | Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Общие закономерности реакционной способности монофункциональных производных углеводородов: галогенопроизводных, спиртов, тиолов, аминов. Основные закономерности SN-реакций, механизм. Реакции отщепления, механизм реакций Е1 и Е2. | 2 | |||
6 | Фенолы | Химические свойства фенолов. Свойства, связанные с гидроксильной группой. Реакции по бензольному кольцу фенолов. Свойства многоатомных спиртов Лабораторная работа 2.Свойства многоатомных спиртов | 2 | |||
7 | Амины | Амины, анилин. Изомерия, номенклатура. Химические свойства | 2 | |||
8 | Кислотность и основность органических соединений | Кислотность и основность органических соединений. Типы кислот и оснований. Факторы, определяющие кислотность и основность. | 2 | |||
9 | Альдегиды и кетоны
| Альдегиды и кетоны. Изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов. Способы получения. Реакционная способность соединений с карбонильной группой. Механизм реакций нуклеофильного присоединения АN. | 2 | |||
10 | Лабораторная работа 3. Свойства карбонильных соединений. | 2 | ||||
11 | Карбоновые кислоты | Определение и классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновные кислоты. Номенклатура, изомерия. Методы получения. Химические свойства. Механизм нуклеофильного замещения (SN) в карбоновых кислотах. | 2 | |||
12 | Контрольная работа 2 | 2 | ||||
13 | Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности | Биологически важные полифункциональные соединения. | Стереоизомерия | 2 | ||
14 | Соединения с несколькими гидроксильными группами ─ многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Ненасыщенные и дикарбоновые кислоты. | 2 | ||||
15 | Гетерофункциональные соединения | Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты и аминофенолы. Гидроксикислоты. Гидроксикарбонильные соединения. | 2 | |||
16 | Липиды | Липиды. Свойства и биологическая роль. Строение с учётом стереоизомерии насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидиновой. Строение триацилглицеринов и свойства; реакции гидрогенизации, кислотного и щелочного гидролиза | 2 | |||
17 | . Строение фосфолипидов на примере фосфатидилхолинов (лецитины) и фосфатидилэтаноламинов (кефалины). Реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфолипидов. Представление о строении клеточных мембран. | 2 | ||||
18 | Лабораторная работа 4 | Липиды. Жирные кислоты Лабораторная работа 4 | 2 | |||
19 | Углеводы | Углеводы. Моносахариды и их производные. Классификация, биологическая роль. Моносахариды, представители, строение (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза, рибулоза, рибоза, ксилулоза). | 2 | |||
20 | Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия органических соединений. Энантиомеры. Диастереомеры. Стереоизомерия моносахаридов. Циклические формы. Таутомерия моносахаридов (циклооксотаутомерия). Мутаротация. Производные моносахаридов (дезоксисахара, аминосахара). Химические свойства моносахаридов | 2 | ||||
21 | Сложные углеводы. Важнейшие полиозы. Строение дисахаридов: мальтозы, целлобиозы, лактозы, сахарозы. Номенклатура. Химические свойства дисахаридов (цикло-оксотаутомерия, восстановительные свойства, образование гликозидов, простых и сложных эфиров, гидролиз). Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. | 2 | ||||
22 | Лабораторная работа 5 | Лабораторная работа 5.Свойства углеводов. | 2 | |||
23 | Биополимеры и их структурные компоненты
| Аминокислоты, пептиды и белки | α-аминокислоты. Классификация. Стереоизомерия. | 2 | ||
24 | Кислотно-основные свойства. Химические свойства. Биологически важные реакции α-аминокислот | 2 | ||||
25 | Пептиды, белки. Классификация и структура белков. | 2 | ||||
26 | Лабораторная работа 6. Свойства аминокислот. | 2 | ||||
27 | Контрольная работа 3 | Контрольная работа 3 | 2 | |||
28 | Биологически важные гетероциклические системы | Биологически важные гетероциклические системы. Классификация. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом и их реакционная способность. Биологически важные производные фурана и тиофена. Индол и его производные. | 2 | |||
29 | Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом и их реакционная способность. Пиридин. Хинолин, изохинолин, акридин. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами | 2 | ||||
30 | Нуклеиновые кислоты | Нуклеозиды, строение. Конфигурация гликозидного центра.Нуклеотиды – мономерные единицы нуклеиновых кислот.Гидролиз нуклеиновых кислот. Низкомолекулярные нуклеотиды: АТФ, НАД их биологическая роль. | 2 | |||
31 | Лабораторная работа 7. Определение состава нуклеотидов. | 2 | ||||
32 | Стероиды | 2 | ||||
33 | Контрольная работа 4 | 2 | ||||
34 | Итоговое занятие | 2 | ||||
35 | Зачет | |||||
36 | Резерв | 2 | ||||
ИТОГО часов в семестре: | 72 |
Темы для самостоятельного изучения:
1. Терпены
2. Алкалоиды
3. Антибиотики
4. Витамины
Литература:
а) основная
1. Ковальчукова О.В. Общая и биоорганическая химия. Органическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие/ Ковальчукова О.В., Авраменко О.В.— Электрон.текстовые данные.— М.: Российский университет дружбы народов, 2011.-124c.-Режим доступа: http://www.iprbookshop.ru/11428.— ЭБС «IPRbooks», по паролю
2. Осипова, О.В. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие/ Осипова О.В., Шустов А.В.— Электрон.текстовые данные.— Саратов: Научная книга, 2012.— 367c.— Режим доступа: http://www.iprbookshop.ru/8178.— ЭБС «IPRbooks», по паролю
3. Бландов, А.Н. Химия. Органическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие / А.Н. Бландов.- Электрон.текстовые данные.- Российский государственный гидрометеорологичес-кий университет, 2013.- Режим доступа: http://www.iprbookshop. ru / 12537.- ЭБС «IPRbooks», по паролю
б) дополнительная
1. Тюкавкина,Н.А. Биоорганическая химия [Текст]: учебник для мед. вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. -7-е. Изд., стер. - М.:ДроФа, 2008. -542с.
2. Тюкавкина,Н.А. Биоорганическая химия [Текст]: учебник для мед. вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. -7-е. Изд., стер. - М.: ДроФа, 2010. -542с
3. Под редакцией Тюкавкиной Н.А. Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям, М.:ГЭОТАР-Медиа,2009
4. Органическая химия [Текст]: учеб.для вузов. В 2-х кн./ под ред. Н.А. Тюкавкиной. Кн. Основной курс- 2-е изд., стер.- М.: Дрофа, 2003.- 640 с.
5. Асланукова, М.М. Биоорганическая химия.Ч1.[Текст]: учебно-методическое пособие для студентов 1 курса специальности 060101 «Лечебное дело» / М.М. Асланукова, Л.И. Коньков. Черкесск: БИЦСевКавГГТА,2015.60с.
6. Асланукова, М.М. Биоорганическая химия.Ч3.[Текст]: учебно-методическое пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса специальности 060101 «Лечебное дело» / М.М. Асланукова, Л.И. Коньков. Черкесск: БИЦСевКавГГТА,2016.-132с.
Занятия 1-2.
Тема: «Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений»
Цель занятия: Познакомиться с классификацией биоорганических соединений, усвоить алгоритм построения названий с учётом особенностей химического строения углеводородного или гетероциклического скелета и наличия характеристической группы
Значение изучения темы: На рынке современных фармацевтических препаратов существует множество лекарственных средств – синонимов, в составе которых действующим началом является одно и тоже соединение. Современный врач по систематическому названию действующего препарата должен составить представление о структуре и определить аналоги с тем, чтобы квалифицированно решить вопросы замены лекарственного средства.