Свіжоприготовлений блакитний осад купрум (ІІ) гідроксиду розчиняється в багатоатомних спиртах, утворюючи яскраво-синій розчин.
mmm Якісна реакція на багатоатомні спирти
|
|
|
Реакції заміщення гідроксогупи галогеном - SN
Одна гідроксогрупа в молекулі етиленгліколя при дії HCl (к) заміщується на галоген,друга - заміщується важче, тільки під дією PCl5
|
|
|
В молекулі гліцеролу крайні гідроксогрупи при дії HCl (к) по черзі заміщуються на галоген,центральна – важко, тільки при дії PCl5
|
*Реакції дегідратації
~ реакції внутрішньомолекулярної дегідратації
для етиленгліколю [ t0 > 1700, kat – H2SO4 ]
для гліцерину [ t0 > 1700, kat – H2SO4 або дія вологовіднімаючих агентів – KHSO4, MgSO4 ]
Реакції естерифікації
~ взаємодія з органічними кислотами призводитьдо утворення естерів
~ взаємодія з мінеральними кислотами призводитьдо утворення естерів
|
Динітрат етиленгліколю
|
Тринітрат гліцеролу
mmm За звичайних умов тринітрат гліцерону – рідина, чуттєва до удару, є вибуховим матеріалом.
Тринітрат гліцеролу { нітрогліцерин } - основний компонент динаміту.
4С3Н5(ONO2)3 ® 12CO2 + 6N2 + 10H2O + O2 [t0 вибуху = 30000С ]
Динітрат етиленгліколю – вибухий матеріал меншої сили
С2Н4(ONO2)2 ® 2CO2 + N2 + 2H2O
1% розчин тринітрату гліцерину – нітрогліцерин – серцеві ліки
Ú Якісна реакція - дія купрум (ІІ) гідроксидом
Свіжоприготовлений осад Cu(OH)2 при додаванні до розчинів багатоатомних спиртів набуває яскраво-синього кольору, за рахунок утворення комплексних солей ($ хімічні властивості)
Ú Способи добування багатоатомних спиртів
|
Оксосинтез – із синтез-газу
[ t0 2500, Р – 200МПа, kat – Fe(CO)5 ]
2СО + 3Н2 ® ОН – СН2 – СН2 – ОН
Гідроліз дихлороетану
[ +HOH, (OH-) ]
Cl – СН2 – СН2 – Cl + 2HOH ® ОН – СН2 – СН2 – ОН + 2HCl
Гідратація оксиду етилену
[ +HOH, (H+) ]
1 Нагадай! Оксид етилену отримують при каталітичному окисненні етену (kat – Ag) киснем повітря
М’яке окиснення етилену -реакція Вагнера
СН2 ═ СН2 + 2 KMnO4 + 2 KOH ® ОН – СН2 – СН2 – ОН + 2 К2MnO4
å: етен ® етиленгліколь
å: етен ® Х ® етиленгліколь
|
Оксосинтез – із синтез-газу
[ t0 3500, Р – 250МПа, kat – Fe(CO)5 ]
3СО + 4Н2 ® ОН – СН2 – СНОН – СН2 – ОН
Гідроліз жирів – омилення жирів
[ +HOH, (OH-) ]
Синтези з пропілену – продукту перегонки нафти
w синтез, що ґрунтується на термічному хлоруванні пропілену
| |||
|
Ú Застосування етиленгліколю
~ як антифриз (рідина, яка зменшує температуру замерзання води)
~ сировина для добування диоксану – важливого розчинника естерів целюлози, (дуже токсичного!)
~ сировина у виробництві синтетичного волокна лавсан:
Лавсан отримують реакцією поліконденсації етиленгліколю та терефталевої кислоти.
Реакції поліконденсації – реакція синтезу полімерної сполуки, яка супроводжується утворенням низькомолекулярного продукту (Н2О)