Углеводороды

Связь и взаимные превращения углеводородов различных классов отражены на схеме:

циклизация дигалогенпроизводных

Алканы

дегидрирование

гидрирование

гидрирование

дегидрирование

гидрирование

Дегидроциклизация

Арены Алкины гидрирование Алкадиены Циклоалканы Алкены дегидрирование дегидрирование дегидрирование	диеновый синтез гидрирование
гидрирование	тримеризация	дегидрирование

АЛКАНЫ

(насыщенные алифатические углеводороды, парафины)

Общая формула С_nH_2n+2.Гомологическая разность -СН₂.В молекулах алканов атомы углерода соединены в прямые или разветвленные цепи одинарными связями.

Гомологический ряд алканов
брутто-формула	название	брутто-формула	название
	метан		гексан
	этан		гептан
	пропан		октан
	бутан		нонан
	пентан		декан

Номенклатура, изомерия. Каждый гомолог метана имеет название с суффиксом –ан. Корни слов, обозначающие названия первых членов гомологического ряда – мет-, эт-, проп-, бут-. Названия следующих гомологов образованы от корней греческих и латинских названий числительных.

Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. Соединения, имеющие характерное разветвление на конце углерод–углеродной цепи, называют, добавляя приставку изо-:

изобутан изопентан

изогексан

Согласно правилам номенклатуры IUPAC (ИЮПАК), при составлении названия сложного разветвленного углеводорода выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов (главная цепь) и нумеруют ее с того конца, ближе к которому находится большинство боковых ответвлений (заместителей). Основу названия составляет название алкана, соответствующего количеству атомов углерода главной цепи, боковые ответвления называют как радикалы с указанием (цифрой) номера углерода главной цепи, к которому они относятся:

2,2,4-триметил-3-этилгептан

Одинаковые радикалы группируются вместе, их общее количество указывают с помощью соответствующих префиксов: если их два – ди, три –три, четыре – тетра, пять – пента и так далее с использованием греческих числительных.

Структура радикала	Название радикала
	метил
	этил
	пропил
	изопропил
	бутил
	вторичный бутил
	третичный бутил
	изобутил

Для алканов характерна структурная изомерия (пример – все изомеры пентана).

Изомеры – соединения, имеющие один и тот же брутто-состав, но разную структуру (разная последовательность соединения атомов в молекуле).

Тип связи. В молекулах алканов атом углерода находится в состоянии sp³- гибридизации.

Термин гибридизация обозначает смешение валентных (внешних) орбиталей и выравнивание их по форме и энергии. sp³- гибридизация – это концепция, призванная объяснить эквивалентность всех C—H–связей в метане.

1s 2s 2р

гибридизация

Рис. 1 Электронная структура и гибридизация атомных орбиталей углерода в алканах

sp³- Гибридные орбитали расположены под углом 109°28' друг к другу, поэтому углы между связями С-Н в метане, а также между связями С-С и С-Н в его гомологах такие же. Связи, образованные перекрыванием гибридных орбиталей называют σ-связями. Длина одинарной С-С связи равна 0,154 нм, энергия связи 83,6 Ккал.

Рис.2 Тетраэдрическая модель молекулы метана.

Молекула метана имеет тедраэдрическую симметрию: если атом углерода расположить в центре правильного тетраэдра, то атомы водорода окажутся в его углах, и углы между связями С-Н составят 109°28'.

Физические свойства алканов: низшие С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₆ – жидкости, С₁₇ и далее – твердые соединения.