Это органич.соединения, содержащие различные функц.группы.
Биогенные представители:
Аминоспирты и аминофенолы.
** Коламин (2-аминоэтанол)
СH2-CH2 (компонент сложных липидов)
NH2 OH
** Холин (триметил – 2 – гидроксил этиламмоний) – регулирует жировой обмен.
HO-CH2-CH2N-(CH3)3
** Ацетилхолин (нейромедиатор)
O
H3C-C-O-CH2N+(CH3)3
**Дофамин
HO- CH2CH2NH2
HO- предшественники адреналина
** НА
НО- CHCH2NH2
OH- OH
** Адреналин
HO- CHCH2NH2CH3
OH-
Парааминофенол
НО получение: восстановление паранитрофенола
Ядовит, быстро окисляется, но его производные этими свойствами не обладают и
применяются в медицине в качестве жаропонижающих средств.
NH2
OH OC2H5
C2H5OHOH
-H2O фенетидин
NH2 NH2
(CH3CO)2 +(CH3CO)2O
ОН OC2H5
+C2H5OH
NHCOCH3 Парацетамол NHCOCH3
Гетерофункцион.карб.к-ты Это производные карб.кислот, содержащие в углеводор.радикале, др.атомы вместо ат.водорода.
Классификация: *по природе радикала
- алифатич.
- ароматич.
- алициклич.
*по взаимному расположению –Halи – COOH
|
|
у: -алифатич.:γ, β, α и т.д. γ β α
R-CH2-CH2-CH-COOH
CH3
-ароматич.: орто COOH
мета Cl
пара
O-
Получение: 1. α-галогенирование карб.к-т по Гельду-Фольгарду-Зелинскому
2. β-присоединение Hal– Hк α, β – ненасыщ.карб.к-т.
Химические свойства: 1. По COOH
- кислотые св-ва выше, чем у монокарб.к-т, т.к. Halза счет –J, являем ЭА, стабилизирует анион по мере удаления Hal, влияние ослабевает α>β>γ
С числа ат. Hal, к-ть
- образование функциональных производных по реак.Sn
Halангидриды, сл.эфиры, амиды и т.д.
2. с участием Halпо Sn2 механизму
+NH3 R-CH-COOH
-NH4Cl NH2
R-CH-COOH
Cl OH O
+2NaOH R-CH-C
ONa
У аромат. Snзамещение идет в жестких условиях. Замещение Halрасположенного в орто и пара положениях идет легче, чем у мета.