Реакции бензола с нарушением ароматичности

Хотя для бензола нехарактерны реакции, приводящие к потере ароматичности (см. энергию сопряжения), такие превращения известны.

В жестких условиях на оксиде ванадия бензол превращается в малеиновый ангидрид.

Гидрирование (восстановление) бензола возможно в жестких условиях в присутствии гетерогенного катализатора (Pt, Pd, Ni). В результате образуется циклогексан.

Под действием жесткого ультрафиолетового излучения бензол присоединяет три молекулы хлора, превращаясь в 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан.

Один из девяти стереоизомеров (g-изомер) гексахлорциклогексана под названием гексахлоран широко использовался в качестве инсектицида.

Озонолиз бензола приводит к единственному альдегиду – глиоксалю.