Реакции нуклеофильного замещения. Реакционная способность галогеноалканов определяется природой связи углерод-галоген

Реакционная способность галогеноалканов определяется природой связи углерод-галоген. Вследствие разной электроотрицательности атомов, эта связь полярная и электронная плотность сдвинута к атому галогена. Химические свойства определяются как строением органического радикала, так и типом галогена. Свойства связи углерод-галоген следующим образом зависят от природы атома галогена.

Рис. 22.1. Изменение свойств связи С-Гал в зависимости от природы галогена

Атом углерода, связанный с галогеном, позитивирован и может подвергаться атаке частицам, способными предоставить пару электронов для образования ковалентной связи – нуклеофилами. Типичные для галогеноалканов – реакции нуклеофильного замещения (S_N). Рассмотрим их на примере реакции гидролиза, которая в общем виде протекает по схеме: