Электронные эффекты

Индуктивный эффект-эффект передачи электронного влияния по сигма связи. Например:

Изолированная p - связь, а также единое p - электронное облако в открытой или замкнутой сопряженной системе способна легко поляризоваться под влиянием ЭА и ЭД заместителей. В этих случаях индуктивный эффект передается на p - связь, поэтому обозначает Jp.

Например: СН₃ проявляет +Jp, когда связана с SP² гибридизированным атомом углерода.

СН₃ СН = СН₂ Поляризация p - связи

Пропен обозначается изогнутой стрелкой

В пропене СН3 выступает в роли ЭД – заместителя, но сама не участвует в сопряжении.

Мезомерный эффект (эффект сопряжения).

Перераспределение электронной плотности в сопряженной системе под влиянием заместителя, являющегося участником этой сопряженной системы, называется мезомернымэффектом (М-эффект).

Для того, чтобы заместитель сам входил в сопряженную систему, он должен иметь либо двойную связь (p,p -сопряжение), либо гетероатомом с наподеленной парой электронов (r,p - сопряжение). М – эффект передается по сопряженной системе без затухания.

Заместители понижающие электронную плотность в сопряженной системе проявляют -М-эффект, а заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе проявляют +М-эффект. Например:

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Реакциогнная способность органических веществ в значительной степени зависит от характера действия J и M эффектов. Знание теоретических возможностей действия электронных эффектов позволяет предсказать ход тех или иных химических процессов.