По этому признаку реакции делят на несколько основных типов:
Реакции замещения (символ S). В зависимости от природы атакующего реагента замещение может быть радикальное, электрофильное или нуклеофильное.
½ ½
¾ C ¾ X + У· ¾® ¾ С ¾ У + Х·
½ ½
½ ½
¾ C ¾ X + Е+ ¾® ¾ С ¾ Е + Х+
½ ½
½ ½
¾ C ¾ X + У- ¾® ¾ С ¾ У + Х-
½ ½
Замещаемая часть субстрата Х называется уходящей группой. Група, уходящая без пары электронов, называется электрофугом; уходящая с парой электронов – нуклеофуг. При радикальном замещении уходящий свободный радикал тут же вступает в дальнейшую реакцию.
Реакции присоединения (символ А). Присоединение к кратным связям может происходить по трем возможным механизмам (на примере связи С=С):
+Х·
>C=С< + Х¾У ¾® >С·¾С< ¾® >С¾С<
½ ½ ½
У Х У
>C=С< + Еd+¾Уd- ¾® >С+¾С< ¾® >С¾С<
½ ½ ½
|
|
Е У Е
>C=С< + Еd+¾Уd- ¾® >С-¾С< ¾® >С¾С<
½ ½ ½
У Е У
В зависимости от природы присоединяемого вещества реакции присоединения имеют частные названия:
¨ Гидрирование (присоединение водорода);
¨ Галогенирование (присоединение галогенов);
¨ Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов);
¨ Гидратация (присоединение воды).
Реакции отщепления (элиминирования) (символ Е). Это реакции обратные реакциям присоединения:
>С¾С< ¾® >С=С< + Х+ + У-
½ ½
Х У Группы Х и У могут уходить последовательно или одновременно.
В зависимости от природы отщепляющихся фрагментов реакции элиминирования имеют частные названия:
¨ Дегидратация (отщепление воды);
¨ Дегидрирование (отщепление водорода);
¨ Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов);
¨ Дегалогенирование (отщепление галогенов);
¨ Декарбоксилирование (отщепление СО2).
Перегруппировки. В ходе перегруппировки происходит переход (миграция) атомов или групп от одного участка молекулы к другому.
AlCl3
СН3СН2СН2СН3 ¾¾® СН3СНСН3
½
Бутан CH3 Изобутан
Окислительно-восстановительные реакции. В ходе этих реакций меняется степень окисления атома углерода, являющегося реакционным центром.
Окислительно-восстановительный ряд показан на примере последовательного окисления метана в СО2:
[O] [O] [O] [O]
СН4 CH3OH H-C=О H-C=О СО2
[H] [H] ½ [H] ½ [H]
H ОH
метан метанол формальдегид муравьиная к-та оксид углерода