Номенклатура

Классификация.

АМИНЫ.

АМИДЫ.

ТИОЭФИРЫ.

Наиболее распространенным представителем этих веществ в организме является ацетилкофермент А (кофермент ацетилирования) – тиоэфир уксусной кислоты и кофермента А: СН₃-СОSCoA. Ацетилкофермент А в организме служит переносчиком ацетильной группы на нуклеофильные субстраты.

Амиды – одни из самых устойчивых к гидролизу из функциональных производных карбоновых кислот, благодаря чему широко распространены в природе. Многие амиды применяются в качестве лекарственных средств, например парацетамол и фенацетин (замещенные амиды уксусной кислоты):

Амиды обладают слабыми как кислотными, так и основными свойствами. Гидролиз амидов проводится в более жестких условиях по сравнению с гидролизом сложных эфиров. Кислотный гидролиз является необратимым процессом, приводящим к образованию карбоновой кислоты и аммониевой соли:

СН₃СОNH₂ + HCl + H₂O ¾¾® CH₃COOH + NH₄Cl

Щелочной гидролиз – тоже необратимая реакция, в результате которой образуются соль карбоновой кислоты и аммиак:

СН₃СОNH₂ + NaOH ¾¾® CH₃COONa + NH₃

При взаимодействии с азотистой кислотой амиды превращаются в соответствующие карбоновые кислоты:

СН₃СОNH₂ + HNO₂ ¾¾® CH₃COOH + N₂

Незамещенные амиды под действием Р₂О₅ и некоторых других реагентов (PCl₃, POCl₃, SOCl₂) превращаются в нитрилы:

Р₂О₅

СН₃СОNH₂ ¾¾® СН₃СºN + H₂O

Алкилирование амидов может проходить по атому азота или по атому кислорода:

N-алкилирование

¾¾¾¾¾¾® СН₃СО-NH-CH₃ + HCl

СН₃СОNH₂ + CH₃Cl ¾¾ замещенный амид

О-алкилирование ОСН₃

¾¾¾¾¾¾® СН₃-С

NH иминоэфир

Амины – производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

1. По числу углеводородных радикалов, связанных с атомом азота:

_· Первичные R-NH₂

· Вторичные R-NH-R

· Третичные R-N-R

ï

R

· Четвертичные аммониевые соли и основания R₄N⁺X

(СН₃)₄NCl (тетраметиламмоний хлорид)

2. По числу аминогрупп:

Моноамины, диамины, триамины и т.д.

3. По характеру углеводородного радикала:

_· Алифатические СН₃NH₂

_· Ароматические С₆Н₅NH₂

· Смешанные.

Названия аминов образуют от названий углеводородных радикалов, связанных с атомом азота с добавлением окончания амин:

СН₃NH₂ (метиламин) СН₃-СН-NH₂ (изопропиламин) С₆Н₅-NH₂

ï фениламин

СН₃-NH-СН₃ (диметиламин) СН₃