Тема 2.2. Углеводороды и их природные источники

Углеводороды являются значительным классом органических соединений, которые отличаются строением.

Углеводороды подразделяют на:

- предельные (содержат только одинарные связи между атомами углерода) – алкны и циклоалканы;

- непредельные (содержат кратные связи между атомами углерода) – алкены, диеновые, алкины;

- ароматические (содержат кратные связи между атомами углерода, имеют циклическое строение) - арены.

Предельные углеводороды (парафины, алканы, насыщенные) – вещества с открытой цепью углеводородных атомов, где все валентности до предела насыщены водородом. Общая формула: CnH(2n+2)

Гомологический ряд – ряд соединений одного плана, отвечающих общей молекулярной формуле, где последующее отличается от предыдущего на разность(–CH₂-).

Ряд алканов:

CH₄ – метан, C₂H₆ – этан, C₃H₈ – пропан, C₄H₁₀ - бутан, C₅H₁₂ - пентан и т.д.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм.

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С₂Н_2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен - это приме так называемой межклассовой изомерии.

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С₃, С₄) и обычные (С5-С₇) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурная изомерия циклоалканов обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилцикло-пропан - изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилбутан).

Для циклоалканов характерен еще один вид изомерии — пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. Приих расположении по одну сторону от плоскости цикла получается цис-изомер, по разные стороны -транс-изомер.

Первые два члена этого ряда - газы,С₅-С₁₆ - жидкости, начиная с С₁₇ и выше - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов при одинаковом числе атомов углерода.