Бензол нитруют концентрированной азотной кислотой в присутствии серной. Образуется нитробензол.
Н 2S О4
С6 Н6 + НNО3 ————> С6 Н5— NО2 + Н2 О
нитробензол
Роль серной кислоты заключается в образовании активной электрофильной частицы- катиона нитрония.
+ +
Н–О – NО 2 + Н + ——> Н–О – NО 2 ——> НОН + NО2
| нитроний- катион
Н
Многие нитропроизводные ароматических соединений обладают высокой противобактериальной и противогрибковой активностью - их используют в качестве лекарственных препаратов.
Большие количества нитробензола необходимы для получения анилина(по реакции Зинина- восстановление нитрогруппы). Анилин используется в промышленности для получения разнообразных красителей и разнообразных лекарственных препаратов (сульфаниламидов, обезболивающих – новокаина, противоопухолевых).
Реация сульфирования
Проводят серной кислотой, которая выполняет роль реагента и катализатора.
С6 Н6 + Н 2S О4 ——> С6 Н5—S О3 Н + Н2 О
сульфобензол
(синоним- бензолсульфокислота)
|
|
Образование активной электрофильной частицы- катиона сульфония.
+
Н –О– SO3 H + Н + ——> Н–О – SO3 H ——> НОН + + SO3H
| катион сульфония.
Н
В качестве сульфирующего средства используют также оксид серы (1V).
Сульфирование бензола и его производных играет важную роль в синтезе лекарственных средств -сульфаниламидных препаратов, в получении поверхностно активных средств. Сульфобензол является сильной кислотой, образует соли.
В биохимических процессах нет аналогов реакциям нитрования и сульфирования.