Непредельные углеводороды. Алкены
СnH2n
Физические свойства:
С2Н4 – этилен – бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, легче воздуха, малорастворим в воде.
| Номенклатура:Углеводороды, содержащие двойную связь, оканчиваются на -ен.
Этан С2Н6→этен С2Н4
|
Строение:наличие в молекуле двойной связи, σ-связи и π-связи. За счет разрыва π-связи идут реакции присоединения.
|
Химические свойства
|
I. Реакция присоединения
1) присоединение галогенов: CH2=CH2+Br2→BrCH2-CH2Br (дибромэтан) – качественная реакция на непредельные углеводороды, красно-бурая окраска бромной воды обесцвечивается.
2) с галогеноводородами по правилу Морковникова:
CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3; галоген присоединяется к менее гидрогенизированному атому С, водород – к более гидрогенизированному атому углерода по двойной связи.
3) с водой – реакция гидратации: CH2=CH2+Н2О СН3-СН2ОН;
4) гидрогенизация: CH2=CH2+Н2 СН3-СН3.
|
II. Реакция окисления
3CH2=CH2+4Н2О+2KMnO4→3CH2OH-CH2OH+2MnO2+2KOH
обесцвечивание раствора, качественная реакция.
|
III. Горение
С2Н4+3О2→2СО2+2Н2О светящееся пламя
|
IV. ПолимеризацияCH2=CH2+ CH2=CH2→ -СН2-СН2-СН2-СН2-
|
Получение:
1) из спиртов дегидратацией: С2Н5ОН CH2=CH2+Н2О;
2) из галогенопроизводных:С2Н5Br+KOH(cпирт)→CH2=CH2+KBr+ Н2О;
3) дегидрированием: СН3-СН3 CH2=CH2+Н2.
|
Алкины
СnH2n-2
Физические свойства:
С2Н2 ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, малорастворим в воде.
| Номенклатура.Углеводороды, содержащие тройную связь, оканчиваются на -ин.
4-метилпентин-1
|
Строение:углеводородные атомы находятся в состоянии sp-гибридизации. Молекула имеет линейное строение, атомы углерода соединены одной σ-связью и двумя π-связями.
|
Химические свойства
|
1) гидрогенизация: СН≡СН+Н2 СН2=СН2; СН2=СН2+Н2→СН3-СН3;
2) с галогенами: СН≡СН+Br2→BrCH2=CH2Br;
BrCH2=CH2Br+ Br2→Br2CH-CHBr2;
3) с галогеноводородами: СН≡СН+НCl→ СН2=СНCl;
4) гидратация: СН≡СН+Н2О СН3-СОН (уксусный альдегид) – реакция Кучерова;
5) с соединениями металлов (Ag, Cu):
СН≡СН+2[Ag(NH3)2](OH)→AgC≡CAg+2H2O+4NH3;
ацетиленид серебра
СН≡СН+2Cu(OH)2→CuC≡CCu+3H2O+0,5О2.
ацетиленид меди (I)
|
Получение:
1) CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2;
2) 2CH4 СН≡СН+3H2 (кат. Rh-Ir).
|