Наиболее легко вступает в реакции конденсации формальдегид.
Если реакцию конденсации фенола с формальдегидом проводить в мягких условиях, то удается выделить орто- и пара-гидроксиметилфенолы:
орто-гидрокси- пара-гидрокси-
метилфенол метилфенол
В этой реакции электрофильным реагентом является гидроксиметил-катион, который образуется при протонировании формальдегида:
При избытке формальдегида можно получить ди- и тригидрокси-метилфенолы:
2,6-дигидроксиметилфенол 2,4-дигидроксиметилфенол
2,4,6-тригидроксиметилфенол
Образовавшиеся гидроксиметилфенолы в присутствии кислот могут реагировать с фенолом с получением дигидроксидифенилметана:
2,2-дигидроксидифенилметан
В более жестких условиях фенол с формальдегидом образует высокомолекулярные продукты поликонденсации – фенол-формальдегидные смолы (фенопласты):