2015-05-20
720
Нитрогруппа активирует нуклеофильное замещение не только атома водорода, но и других групп, находящихся в бензольном кольце в орто- и пара-положениях относительно нитрогруппы.
Легко замещаются на нуклеофилы атомы галогенов, -ОН, -OR, –NR2 и другие группы.
Роль нитрогруппы заключается не только в создании положительного заряда на атоме углерода, связанном с замещаемой группой, но и в стабилизации отрицательного ϭ-комплекса, т.к. нитрогруппа способствует делокализаии отрицательного заряда.
Например, галоген в орто- и пара-нитрохлорбензолах под влиянием нитрогруппы легко замещается на нуклеофильные частицы:
:Nu:-- = ОН--, NH2--, I--, --OCH3
Присутствие двух и особенно трех нитрогрупп ускоряет нуклеофильное замещение, причем наиболее ярко это выражено в тех случаях, когда нитрогруппы находятся в орто- или пара-положении относительно замещаемой группы:
2,4-динитрохлорбензол
Наиболее легко атом галогена замещается в 2,4,6-тринитрохлорбензоле (пикрилхлорид):
2,4,6-тринитрохлорбензол
(пикрилхлорид)
