Гетероциклічні сполуки

1 2 3

9.1. Якій назві відповідає наведена формула?

A. *Бензо [b] піридин

B. Бензо [b] пірон-4

C. Імідазопіримідин

D. Піразинопіримідин

Е. Бензотіазол

9.2. В структуру якого із наведених лікарських препаратів входить ядро піразолону – 5?

A. *Анальгін

B. Фурацилін

C. Фурадонін

D. Новокаїн

Е. Стрептоцид

9.3. Задопомогою якого реагенту можна довести наявність альдегідної групи у молекулі фурфуролу?

А. *Ag(NH₃)₂OH

B. NaNO₂

C. (CH₃CO)₂O

D. NH₃

E. NaOH

9.4. З яким із перерахованих реагентів хінолін вступає в реакцію за участю гетероатома?

A. КОН

B. H₂SO₄ (конц.)

D. NaNH₂

E. HNO₃; H₂SO₄

9.5. Похідні хіноліну використовують як протимікробні засоби (хінозол, 5 – НОК, ентеросептол). Серед наведених нижче сполук вкажіть хінолін:

C. *

9.6. Визначте можливий реагент в даній реакції:

A.* PCl₅

B. HCl

C. Cl_2,hn

D. Cl₂; AlCl₃

Е. NаСl

9.7. Піридин – ароматичний гетероцикл, який проявляє слабкі основні властивості, вступає в реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Вкажіть сполуку, яка утворюється при взаємодії піридину із SO₃.

A. *Піридинсульфотриоксид

B. 2-Сульфопіридин

C. 3-Сульфопіридин

D. 4-Сульфопіридин

E. 3,5-Дисульфопіридин

9.8. Якісною реакцією на сечову кислоту та інші похідні пурину є:

A.* Мурексидна проба

B. Проба Бейльштейна

C. Проба Байера

D. Біуретова проба

E. Йодоформна проба

9.9. До складу лікарського препарату анальгін входить гетерокільце:

A.* Піразолу

B. Піридину

C. Піримідину

D. Піразолону-5

E. Піролу

9.10. Вкажіть кінцевий продукт реакції взаємодії гідразину з малеїндіальдегідом?

А.

В.

С.

D.*

9.11. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин?

A. * Гідруванням піридину

B. Нітруванням піридину

C. Метилюванням піридину

D. Амінуванням піридину за Чичибабіним

E. Реакцією піридину з хлоридною кислотою

9.12. Положення 3 та 5 в молекулі піразолу рівноважні, це обумовлено:

A.* Прототропною таутомерією

B. Кето-енольною тауомерією

C. Лактам-лактимною таутомерією

D. Кільчаcто-ланцюговою таутомерією

E. Нітро-аци-нітро таутомерією

9.13. Який з перелічених гетероциклів виявляє NH - кислотність?

A.* Пірол

B. Піридин

C. Піримідин

D. Піразин

E. Піридазин

9.14. Який з перелічених гетероциклів ацидофобний?

A.* Фуран

B. Тіофен

C. Піридин

D. Імідазол

E. Піразол

9.15. При конденсації заміщених малонових ефірів з сечовиною утворюються похідні:

A.* Піримідину

B. Піридазину

C. Піразолу

D. Піридину

E. Піразину

9.16. Барбітурова кислота є сильнішою кислотою ніж оцтова. Це обумовлене:

A.* Кето-енольною таутомерією

B. Лактам-лактимною таутомерією

C. Прототропною таутомерією

D. Її циклічною будовою

E. Наявністю в молекулі двох атомів азоту

9.17. Молекула пурину включає кільця:

A.* Імідазолу та піримідину

B. Імідазолу та піридину

C. Імідазолу та піразину

D. Піразолу та піримідину

E. Піролу та піримідину

9.18. Піразол і імідазол проявляють амфотерні властивості тому, що:

А. * Мають атоми азоту з кислотними і основними властивостями

В. Нерівномірно розподілена електронна густина в циклах

С. Вступають в реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення

D. Вступають в реакції окислення і відновлення

Е. Вступають в реакцію ацилювання і алкілування по піридиновому атому азоту

9.19. Сечова кислота відноситься до:

А.* Двохосновних триатомних кислот

В. Одноосновних, двохатомних кислот

С. Триосновних, одноатомних кислот

D. Двохосновних, двохатомних кислот

Е. Триосновних, триатомних кислот

9.20. Реакції електрофільного і нуклеофільного заміщення в ядрі хіноліну проходять переважно в такі положення:

А.* S_E у 5 і 8 положення, S_N – у 2 положення.

В. S_E у 2 положення, S_N – у 4 положення.

С. S_E у 3 положення, S_N – у 2 і 4 положення.

D. S_E у 5 положення, S_N – у 4 положення.

Е. S_E у 6 положення, S_N – у 3,4 положення.

9.21. При окисненні нікотину в жорстких умовах утворюється:

А. * Піридин-3-карбонова кислота

В. Піридин-2-карбонова кислота

С. Піридин-4-карбонова кислота

D. Піридин-2,3-дикарбонова кислота

Е. Піридин-3,4-дикарбонова кислота

9.22. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp² – гібридизацією?

А. *Піперидин

В. Піридин

С. Пірол

D. Піролін

Е. Піридазін

9.23. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання шкіри – пелагра?

А. *Нікотинова

В. Ізонікотинова

С. Піколінова

D. Саліцилова

Е. Антранілова

9.24. До складу якого лікарського препарату входить тіазольне кільце

A.* Норсульфазол

B. Стрептоцид

C. Сульгін

D. Етазол

E. Сульфадимезин

9.25. Який із наведених реагентів використовують для нітрування фурану і піролу:

A.* CH₃COОNO₂

B. конц. HNO₃

C. p. HNO₃

D. КNO₃ (H₂SO₄ конц.)

E. NaNO₂ (HCl)

9.26. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати?

А. *Ізонікотинової

В. Піколінової

С. Саліцилової

D. Параамінобензойної

Е. Нікотинової

9.27. За номенклатурою IUPAC нікотинова кислота

(рисунок)

має назву:

A. *Піридин-3-карбонова кислота

B. Піридин-2-карбонова кислота

C. Піридин-4-карбонова кислота

D. 3-карбоксипіридин

E. 2-карбоксипіридин

9.28. До якого типу реакцій належить реакція нітрування фурфуролу нітратною кислотою у середовищі оцтового ангідриду?

А. *S_E

В. S_R

С. E

D. S_N

Е. A_N

9.29. Який з вказаних нижче циклів входить до складу препарату дибазолу?

А.* Бензімідозольний

В. Імідозольний

С. Тіазольний

D. Пірольний

Е. Хіноліновий

9.30. Для 2,3-діамінопіридину характерною є:

А.*Аміно-імінна таутомерія

В. Азольна таутомерія

С. Лактим-лактамна таутомерія

D. Нітро-аци-нітро таутомерія

Е. Нітрозо-оксимна таутомерія

9.31. При взаємодії з розчином FeCl₃ піридоксин (вітамін В6) утворює комплексну сполуку червоного кольору. Доказом наявності якого фрагменту будови є дана реакція:

А.* Фенольного гідроксилу

В. Спиртового гідроксилу

С. Метильної групи

D. Атому нітрогену піридинового типу

Е. Ароматичної системи

9.32. Піразол- ароматичний гетероцикл. Вкажіть найбільше вірогідний продукт взаємодії піразолу з конц. НNO₃ при нагріванні.

А.* 4- Нітропіразол

В. 3- Нітропіразол

С. Піразолій нітрат

D. 5- Нітропіразол

Е. 3,5- Динітропіразол

9.33. Барбітурова кислота лежить в основі деяких лікарських препаратів. Похідним якого азотовмісного гетероциклу є барбітурова кислота?

А.* Піримідину

В. Піразину

С. Піридазину

D. Піридину

Е. Індолу

9.34. Який реагент використовують для нітрування фурану?

A.* CH₃COONO₂

B. HNO₃ (розв.)

C. HNO₃ (конц.)

D. HNO₃; H₂SO₄

Е. HNO₂

9.35. Вкажіть продукт повного гідрування тіофену

A.* 2,3,4,5-Тетрагідротіофен

B. 2,3-Дигідротіофен

C. 1,2-Дигідротіофен

D. 3,4-Дигідротіофен

Е. 1,2,3,4,5-Пентагідротіофен

9.36. Фурфурол (2-фурилкарбальдегід)– вихідний продукт для синтезу фурациліну, фуразолідону, фурадоніну. Виберіть реагент, з допомогою якого можна отримати його семікарбазон.

A.*H₂N–NH–C(O)–NH₂

B. H₂N–OH

C. H₂N–C₆H₅

D. H₂N–NH–C(S)–NH₂

Е. H₂N–NH₂

9.37. Піридин - ароматичний гетероцикл, який входить до складу багатьох лікарських препаратів. Вкажіть скільки існує монометилзаміщених піридину (піколінів)

A.*3

B. 1

C. 2

D. 4

Е. 5

9.38. Сульфування якої із наведених сполук не може бути проведене концентрованою сульфатною кислотою?

A.* Пірол

B. Тіофен

C. Піридин

D. Толуол

Е. Нафталін

9.39. За якою реакцією можна отримати піридазин?

A.* Конденсацією малеїндіальдегіду з гідразином.

B. Конденсацією малонового діальдегіду з гідразином.

C. Конденсацією ацетальдегіду з аміаком.

D. Конденсацією етилендіаміну з гліоксалем.

Е. Взаємодією діетилмалонату з сечовиною.

9.40. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення S_N?

A.* Амінування піридину за Чичибабіним.

B. Нітрування піридину

C. Нітрування бутану за Коноваловим

D. Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом

Е. Галогенування нафталіну

9.41. Яка з перелічених гетероциклічних сполук є основою сечової кислоти?

A.*Пурин

B. Індол

C. Піримідин

D. Імідазол

Е. Піридин

9.42. Пірол відноситься до:

A.* Пятичленних гетероциклів з одним гетероатомом

B. Пятичленних гетероциклів з двома гетероатомами

C. Шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом

D. Шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами

Е. Конденсованих гетероциклів

9.43. Пірол і фуран сульфують:

A.* Піридинсульфотриоксидом

B. Концентрованою сульфатною кислотою

C. Розбавленою сульфатною кислотою

D. Сумішшю сульфатної і нітратної кислот

Е. Олеумом

9.44. Які з перерахованих гетероциклічних сполук не відносять до ароматичних?

A.* Піролідин

B. Піразол

C. Індол

D. Тіофен

Е. Оксазол

9.45. Для яких з перерахованих п’ятичленних гетероциклічних сполук характерна азольна таутомерія?

A.* Піразол

B. Піразин

C. Пірол

D. Оксазол

Е. Піридазин

9.46. Який із перерахованих гетероциклів містить "піридиновий" атом азоту?

A.* Імідазол

B. Індол

C. Пірол

D. Тіофен

Е. Фуран

9.47. Який із гетероциклів виявляє амфотерні властивості:

A.* Піразол

B. Тетрагідрофуран

C. Тіофен

D. Піролідин

Е. Пірол

9.48. Структура якої гетероциклічної сполуки лежить в основі будови

сечової кислоти?

A.*

9.49. Вибрати гетероцикл, який є основою барбітурової кислоти, похідні якої застосовують в медицині як лікарські препарати.

A.* Піримідин

B. Піридазин

C. Піразин

D. Піперидин

Е. Піридин

9.50. За допомогою якої реакції можна очистити бензол від тіофену:

A.* Сульфування

B. Горіння

C. Окиснення

D. Бромування на світлі

E. Приєднання водню

9.51. Для піридину характерні реакції:

A.* Електрофільного та нуклеофільного заміщення

B. Електрофільного приєднання та електрофільного заміщення

C. Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення

D. Нуклеофільного заміщення та елімінування

Е. Радикального заміщення та електрофільного приєднання

9.52. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь в утворенні замкненої спряженої

системи піримідину і відповідає правилу Хюккеля.

A. * 6

B. 14

C. 10

D. 26

E. 18

9.53. Нікотинову кислоту добувають окисненням?

A. α-Піколіну

B. γ-Піколіну

C. Пірідину

D.* β-Піколіну

E. Пірімідину

9.54. Сечова кислота відноситься до двооснових і з водними розчинами лугів утворює кислі і середні солі. Солі сечової кислоти називаються:

A.* Уратами

B. Уреїдами

C. Ксантагенатами

D. Барбітуратами

Е. Оксалатами

9.55. Вкажіть продукт взаємодії хіноліну з NaNH₂.

A.* 2-Амінохінолін

B. 3-Амінохінолін

C. 5-Амінохінолін

D. 6-Амінохінолін

Е. 8-Амінохінолін

9.56. Визначте види таутомерії, характерні для барбітурової кислоти.

9.A.* Лактим–лактамна, кето – енольна

B. Лактим – лактамна, азольна

C. Кето– енольна, аміно – імінна

D. Оксо– окси, азольна

Е. Лактим – лактамна, тіон – тіольна

9.57. Шестичленні азотовмісні гетероциклічні сполуки проявляють основні властивості. Виберіть сполуку, яка має найбільше виражені основні властивості.

А.* Піперазин

В. Піридин

С. Піримідин

D. Піразин

Е. Піридазин

9.58. Визначте, яка сполука вступила у реакцію з гідроксидом натрію, якщо утворився нікотинат натрію:

А. *

В.

С.

Е.

9.59. За наведеними значеннями rk BH⁺ вкажіть найсильнішу основу:

A.*Піперидин rk BH⁺ = 11,22

B. Піридин rk BH⁺ = 5,25

C. Хінолін rk BH⁺ = 4,94

D. Ізоксазол rk BH⁺ = 1,3

E. Тіазол rk BH⁺ = 2,53

9.60. Який гетероцикл входить до складу молекули триптофану:

A.*Індол

B. Пірол

C. Піридин

D. Імідазол

E. Пурин

9.61. N,N - диетіламід нікотинової кислоти у вигляді 25%-го водного розчину, під назвою кордіамін, використовують як засіб, стимулюючий ЦНС, збуджуваючого дихальний та судиннорозширювальний центри головного мозку. Серед наведених нижче сполук, вкажіть N,N - диетіламід нікотинової кислоти.

A.*

9.62. Калієва сіль оротової кислоти (оротат калію) використовується у медицині як стимулятор обмінних процесів при захворюваннях серця, печінки, жовчогінних шляхів та ін. Серед наведених нижче сполук вкажіть оротову кислоту – урацил-6-карбонову кислоту.

A.*

9.63. Похідні піридазіна використовують як лікарський препарат (сульфапіридазін), виявляючий антибактеріальну активність і гербіцидів (феназон та ін.). Серед наведених нижче сполук вкажіть піридазин:

A.*