Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах

План ответа:

1. Первое положение теории, примеры.
2. Второе положение теории, примеры.
3. Третье положение теории, примеры.
4. Четвёртое положение теории, примеры.
5. Значение теории для науки.

 

1. Атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентности (С (IV)).

а) Структурные формулы

 

        Н                      Н Н

       │                       │ │

Н─ С ─Н       Н─ С ─ С ─ Н

       │                       │ │

       Н                       Н Н 

   метан                    этан

 

       2. Свойства веществ, завися не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от последовательности соединения атомов в молекулах

 

СН₃─ СН₂─ СН₂─СН₃      его изомер → СН₃─ СН─СН₃

                                                                                       │

                                                                                       СН₃

Бутан (tкип--0,5ºС)                                      Изобутан (tкип—11,7ºС)

 

 

Изомерия – это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Изомеры – это вещества схожие по составу, молекулярной массе, но разные по строению молекул.

 

       3. По свойствам данного вещества можно определить его строение, а по строению молекулы предвидеть свойства.

Например, для веществ имеющих в составе молекул прочные сигма-связи, характерны реакции замещения и не характерны реакции присоединения.

 

СН₄+Cl₂→СН₃Cl+HCl

метан      хлорметан.

 

       4. Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга. Например: в молекуле хлорметана электронная плотность сильно смещена в сторону более электроотрицательного атома хлора, вследствие этого оставшиеся три атома водорода удерживаются слабее, чем атомы водорода в начальной молекуле метана. Поэтому вторая стадия замещения протекает более активно, чем первая.

Таким образом, создание структурной теории позволило объяснить многообразие органических соединений как следствие способности атомов углерода образовывать прочные химические связи, как между собой, так и с другими атомами. Структурная теория дала ключ к систематизации химических свойств органических соединений, в основу которой положено их строение.

 

Изомерия органических соединений и её виды.

План ответа:

1. Определение изомерии.
2. Виды изомерии:
1. Структурная изомерия.
2. Изомерия положения кратных связей.
3. Изомерия положения функциональных групп.
4. Пространственная изомерия.

Изомерия – это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Изомеры – это вещества схожие по составу, молекулярной массе, но разные по строению молекул.

Виды изомерии:

Структурная - изомерия углеродной цепи. Встречается у всех классов органических соединений.  

 

                                    

                                                                 1   2   3

Пример: СН₃―СН₂ ―СН₂ ―СН₃            СН₃―СН―СН₃

                                                                            |

                                                                           СН₃      

             Бутан                                        2-метилпропан

                 4    3    2 1

               СН₃―СН₂― СН═СН₂ бутен-1

                   3    2 1

                 СН₃― С═СН₂              2-метилпропен-1           

                              |

                             СН₃

Изомерия положения кратных связей. Встречается в молекулах непредельных углеводородов, непредельных одноосновных карбоновых кислот.

СН₃―СН₂― СН═СН₂ бутен-1

 СН₃―СН= СН―СН₃ бутен-2

Изомерия положения функциональных групп. Встречается в кислородсодержащих углеводородах (спиртах).

4   3 2 1

СН₃-СН₂-СН₂ -С Н₂- ОН бутанол-1

4  3  2 1

СН₃-СН₂ -С Н - СН₃         бутанол-2

             |

            ОН

Пространственная изомерия – изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Если заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), если по-разные (транс-изомер).

Например:

       Н₃С        СН₃                         Н₃С    Н

            \    /                            \    /

             С═С                                С═С

           /     \                              /  \           

          Н    Н                         Н    СН₃

    Цис-бутен-2                     транс-бутен-2