2015-01-21
2895
Вещества природного происхождения часто представляют собой гетерофункциональные соединения, в молекулах которых имеются разные функциональные группы. Различные комбинации только двух функциональных групп образуют функциональные классы: аминоспирты и аминофенолы (-NH2 и -ОН), гидроксикислоты (-ОН и -СООН), оксокислоты (>С=О и -СООН), аминокислоты ((-NH2 и -СООН), гидроксикарбонильные соединения (-ОН и -СН=О). Систематические названия гетерофункциональных соединений строятся по общим принципам заместительной номенклатуры. Однако для ряда соединений предпочтительными являются тривиальные названия.
Построение названия гетерофункционального соединения включает следующие этапы:
1)Определяют старшую функциональную группу, если соединение содержит более одного типа функциональных групп, то за старшую принимают ту из них, которая находится выше других в табл.2.1. Младшие функциональные группы обозначаются префиксами.
2) Определяют родоначальную структуру - главную углеродную или основную циклическую систему по критериям в следующей последовательности:
|
|
|
а) максимальное число старших групп; в) максимальная длина углеродной цепи;
б) максимальное число кратных связей; г) максимальное число заместителей.
3) Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры таким образом, чтобы старшая группа получила найменьший локант (см. табл. 2.1). При необходимости выбора нумерации, выбирают тот вариант, чтобы все заместители получили наименьшие локанты.
4) Называют соединение в соответствии с правилами заместительной номенклатуры.
Учебные упражнения:
7.1. Гидроксикислоты
1) 2) 3)
4-гидрокси-2-метилпента- 2,4-диметилгександиовая 2-гидроксиэтановая
новая кислота кислота кислота,
**гликолевая кислота
4) 5) 6)
2-гидроксипропановая, 2-гидроксибутандиовая, 2,3-дигидроксибутандиовая
** яблочная кислота **молочная кислота кислота,** виноградная кислота
7) 8)
2-гидроксибензолкарбоновая 3,4,5,-тригидроксибензолкарбоновая
кислота, **салициловая кислота кислота, **галловая кислота
