2017-11-30
1291Предисловие.
Будучи огорчен качеством преподавания химии в РНИИМУ, и тем более, способом последующего контроля качества образования – тестами, я решил оказать посильную помощь студентам в сдаче оных. Пособие представляет собой краткую, насколько возможно, инструкцию, как минимально загрузив голову таки сдать этот окаянный тест. Я исследовал большое их количество, обобщил результаты.
На каждый вид вопросов я постарался дать ответ, в меру научный, чтобы все-таки не слишком уйти от своих химических корней, но и достаточно ясный, чтобы он мог быть воспринят среднестатистическим студентом. Теперь я представляю свой труд для использования широкой общественностью, надеюсь, моё творение сможет послужить к чьей-нибудь пользе.
Выкиньте эту методичку. Тема вообще ни о чём. Можно просто не готовиться. Просто берёте таблицы из кафедральной методички, стр. 61 и 63 — этого достаточно, чтобы пройти порог. Вспоминаете школу — и можно надеяться на 9-10. И только если вы совсем клинический идиот, то можете продолжить чтение.
|
|
|
Конечно, многим хотелось бы иметь готовые ответы и не париться. Думаю, что за годы работы eois общественность накопила некоторый объем ответов, он постепенно совершенствуется, доля верных ответов растет, уже в 2016 она была больше 70%. Правда, обновление вопросов в 2017 добавило веселья. Однако, в отношении химии мне это кажется неудачным путем. Объясню, почему я так считаю. Во-первых, вопросов большое количество, и они, как назло, очень похожи. Это делает трудным списывание с правильных ответов, и, одновременно, делает тесты уязвимыми к методичкам вот такого плана, с разбором вопросов на группы и злой иронией по этому поводу. Во-вторых, некоторые персонажи, как Карина, например, почему-тоборются со списыванием, что делает этот процесс не самым простым трюком. А глядя на всё это глобально, по-моему, все же лучше что-то понимать и мыслить, чем списывать.
Заранее благодарен за адекватные комментарии, дополнения и исправления к тексту. Текст создан исключительно из гуманных соображений и распространяется безвозмездно.
Удачи, ни пуха, ни пера, дорогие любители химии.
Алексей «Леша-химик» Федоров,
__.__.2017.
Тема 11.Классификация и номенклатура органики.
Введение:
Состав и структура темы такова, что намного проще описать всё одним текстом, чем разбивать на отдельные вопросы. Из курса школы, надеемся, большинству известно, что органика изучает соединения углерода, что он 4-валентен, что значат все эти структурные формулы и т.д. Органику крайне желательно именно понять, а не зазубрить, тогда встреча с биохимией на втором курсе пройдёт куда как мягче и приятнее.
|
|
|
Остановимся на важнейших моментах.
Органические вещества состоят из углеродного скелета и навешанных на него групп, радикалов и прочих бантиков, например:
или
Не должно смущаться размером формул, всё самое интересное ещё впереди. Как видите, вариантов строения довольно много, поэтому была необходимость всё это упорядочить. При упорядочивании вещества классифицировали по длине цепи и боковым отросткам — радикалам.
Наша таблица является копией приведённой в методичке, но на наш взгляд, мы смогли немного улучшить дизайн. Настоятельно рекомендуется к выучиванию, потому что один хер, это всё то же самое, что и в тесте.
Таблица 1. Цепи и радикалы
| Названия цепей | И их формулы | А тут такие все из себя радикалы (R) | Ну и их формулы, хуле |
| Метан | Метил | ||
| Этан | Этил | ||
| Пропан | Пропил | ||
| Бутан | Изопропил | ||
| Пентан | Бутил | ||
| Гексан | Втор-бутил | ||
| И так далее | … | Изо-бутил | |
| Этен (этилен) | Трет-бутил | ||
| Этин (ацетилен) | Винил | ||
| Бутадиен (дивинил) | Аллил | ||
| Бензол он же ароматическое кольцо | Этинил | ||
| Фенил | |||
| Бензил | |||
| Формил | |||
| Ацетил | |||
| Бензоил | |||
| Ацетонил |
Это всё очень сильно напоминает конструктор. Рекомендуем обратить внимание на 4 разных бутила: просто бутил-, втор (вторичный) бутил-, изобутил- и трет(третичный) бутил-. Они часто встречаются в этой и следующих темах! Важно отметить, что формулы можно гнуть и крутить как угодно, это всё равно будет то же самое. Например:
и
одно и то же вещество.
Чтобы не было скучно, к С-углеродному скелету добавлены неуглеродные группы. Их полный перечень (опять-таки, есть и в кафедральной методичке):
| Класс веществ | Формула группы | Название группы | Если группа младшая, то приставка | Если группа старшая, то суффикс |
| Карбоновые кислоты
| карбоксильная | Карбокси- | -овая кислота | |
| Сульфокислоты
| сульфогруппа | Сульфо- | -сульфоновая кислота | |
| Сложные эфиры
| Сложноэфирная | Всё сложно, | Всё сложно, | |
| Альдегиды
| Карбонильная группа альдегида | Оксо- Формил- | -аль -карбальдегид | |
| Кетоны
| Карбонильная группа кетона | Оксо- | -он | |
| Спирты R-OH | Гидроксигруппа | Гидрокси- | -ол | |
| Тиолы R-SH | Меркапто-группа | Меркапто- Сульфанил- | -тиол | |
| Амины R-NH2 | аминогруппа | Амино- | -амин | |
| Сульфиды
| Алкилтио-группа | Алкилтио | Нет | |
| Алкоксигруппа | Алкокси (например, метокси, этокси и т.д.) | Нет | ||
| Нитросоединения
| Нитрогруппа | Нитро- | Нет | |
| Галогенпроизводные R-Cl и так далее | Галоген | Хлор, фтор, бром, йод | Нет | |
| Алканы R-H | Нет группы | нет | нет | нет |
Типичные вопросы:.
1. Старшинство.
Пример:
Кто здесь самый главный?
Как с этим бороться:
Возьмите розовую методичку и откройте на странице 63. Там нарисованы 2 таблицы 1 таблица из двух частей с разными группами. Старшинство возрастает довольно ебанутым образом: от алканов до сульфидов по 1 части таблицы, сверху вниз, при этомсульфиды младше аминов, а от аминов старшинство возрастает до карбоновых кислот, уже снизу вверх. Или можете глянуть у нас, мы постарались сделать удобнее.Ответ карбоксильная – карбонильная — меркапто — нитро.
2. Истинность.
Пример:
Верно-неверно, но какое-то не страшное.
Как с этим бороться:
Откройте страницы 61 и 63 и включите мозг. Мы не можем думать за вас всегда, правда. Если в таблице написано, что спирты это R-OH, (а ОН — гидроксильная группа) то значит, спирты содержат гидроксильную группу, связанную с органическим радикалом. Если написано, что нитросоединения содержат нитрогруппу, то значит, утверждение о том, что они содержат аминогруппу — мягко говоря, пиздёж.
|
|
|
ОТВЕТ: D
3. Формула(название) -> класс.
Пример:
Соотнесение, но не такое уж и страшное
Как с этим бороться:
Класс вещества зависит от группы. Если в веществе есть -OH, то это спирт, а его название заканчивается на -ол. Если в веществе есть -COOH, то это карбоновая кислота и названия заканчивается на -овая кислота. Полный список названий, формул групп и всего остального находится угадайте где.Сложно только со спиртами. Есть довольно странное деление на первичный, вторичный и третичный спирт, делается это так:
| Первичные | Вторичные | Третичные |
4. Заместительная номенклатура, название.
Пример:
Ну вот это уже так себе…
Как с этим бороться:
Чтобы дать название по заместителям по номенклатуре нужно:
1) Выбрать самую длинную углеродную цепь. В опытах на людях мы установили, что студенты РНИМУ хронически не могут это делать. Пожалуйста, блять, если можно выбрать C2 или С3, то нужно выбирать самую длинную — С3! Это является одной из основных причин ошибок.
2) Выбрать имеющиеся группы и среди них старшую. Это, как правило, несложно. Группа чаще всего бывает единственной, она же и старшая. Впрочем, бывает и интереснее.Старшинство групп определяется как в первом вопросе.
3) Пронумеровать цепь так, чтобы старшая группа получила меньший номер. Внимание! Кислород, азот и сера не нумеруются. Нумеруются только С-шечки.
4) Составить название. Как приставки перечисляются в алфавитном порядке младшие группы и радикалы. Потом как корень называется основная цепь (метан, пропан, итд). Последним суффиксом называется старшая группа. Приставки и суффиксы берем на 63 странице.
Разбор примера.
Цепь состоит из трех С (обведено красным). Есть только она группа (С=О, обведено синим). Группа единственная. Нумеровать цепь можно с любого конца,группа все равно будет второй. Составляем название: младших групп и радикалов нет, значит нет приставок. Корень пропан, потому что три С и суффикс -он, который означает группу С=О (таблица). Все вместе пропан + он = пропанон (мы случайно этот вариант ответа, когда скринили). Внимание! Любые попытки делать не по алгоритму будут приводить к ошибкам! Мы предупредили.
|
|
|
Рис. Разбор примера с заместительнойносенклатурой.
5. Радикальная номенклатура, название.
Пример:
Запутано…
Как с этим бороться:
В целом как-то мутно и кисло.
Если у вас амин, спирт, тиол, сульфид, дисульфид, простой эфир или кетон, то название составляется просто = радикал(ы) + название класса. Например, СН3-ОН = метиловый спирт, CH3CH2-NH2 — этиламин, ну и так далее. Трудность, как мы заметили, состоит в том, что радикалы более сложных форм, чем метил, обычно не узнают. Например, хуита из примера — это вторбутил. Запись СН3СН(…)СН2СН3 означает
Помните, во введении мы просили вас обратить внимание на бутилы? Вот для этого это и было нужно. Такие дела. Кстати, обратите внимание: у вас есть две разные номенклатуры, радикальная и заместительная. Не путайте! В радикальной используют радикалы и классы, в заместительной — номерацию. Например, название бутантиол-2 в примере тоже подходит, но дано по заместительной, а просят радикальную.
Это еще не всё. Если у вас кислота или бензол, то название составляется исходя из традиционных названий: на стр. 61 есть список фенол, анилин и прочие производные от бензола, а так же муравьиная, уксусная, пропионовая и т.д. кислоты. Вот именно эти слова используются для называния в радикальной номенклатуре. Для бензола используются приставки орто-, мета- и пара:
Орто-метилфенол, мета-метилфенол, пара-метилфенол.
Для карбоновых кислот используется номерация буквами, вместо цифр:
γ β α
Гамма-аминомасляная кислота.
6. Формула - группы.
Пример:
А вот это просто.
Как с этим бороться:
Ну элементарно же, ёптыть. Берете таблицу с группами, берете формулу, находите одинаковые. Тут: карбонильная группа кетона (не путайте -С(О)- и -С(О)Н) и гидроксигруппа.
7. Класс - группы.
Пример:
Тоже фигня.
Как с этим бороться:
Ну также элементарно ведь. Надо просто прочитать таблицу. Например, кислоты содержат карбоксильную, а спирты —гидроксигруппу (связанную с sp3). Гидроксильную, связанную с кольцом, содержит фенол.
8. Родоначальная структура.
Пример:
Вот так себе…
Как с этим бороться:
Обращайте внимание, иногда просят родоначальную структуру в заместительной номенклатуре, иногда — в радикальной.Таки есть разница.
1) В заместительной номенклатуре родоначальная структура — это только цепь, метан, этан, пропан и так далее.
2) В радикальной номенклатуре родоначальная структура — какое-нибудь традиционное вещество. Наиболее характерно — кислоты (пропионовая и прочие) и производные бензола (фенол, анилин и т.п.)
9. К соединениям Х относят Y.
Пример:
Легкий пример…
Как с этим бороться:
И снова то же самое — какая группа, такой и класс. Есть нюанс — различные амины. Если R-NH2— первичный амин, (R)2NH —вторичный, (R)3N — третичный.
10. Формула вещества или радикала — название.
Пример:
Легкий пример…
Как с этим бороться
Взять названия из табл. на стр. 61. Вообще не видим в этом никакой проблемы, честно. Блять! Какой хуйней приходится порой заниматься. Конечно, это не самый сложный пример, бывают и сложнее. Но, немного подумав, можно разобраться и в них.
Как всегда, проверяем теорию на себе
Спасибо за внимание
