double arrow

Тема 11.Классификация и номенклатура органики.



Предисловие.

Будучи огорчен качеством преподавания химии в РНИИМУ, и тем более, способом последующего контроля качества образования – тестами, я решил оказать посильную помощь студентам в сдаче оных. Пособие представляет собой краткую, насколько возможно, инструкцию, как минимально загрузив голову таки сдать этот окаянный тест. Я исследовал большое их количество, обобщил результаты.

На каждый вид вопросов я постарался дать ответ, в меру научный, чтобы все-таки не слишком уйти от своих химических корней, но и достаточно ясный, чтобы он мог быть воспринят среднестатистическим студентом. Теперь я представляю свой труд для использования широкой общественностью, надеюсь, моё творение сможет послужить к чьей-нибудь пользе.

Выкиньте эту методичку. Тема вообще ни о чём. Можно просто не готовиться. Просто берёте таблицы из кафедральной методички, стр. 61 и 63 — этого достаточно, чтобы пройти порог. Вспоминаете школу — и можно надеяться на 9-10. И только если вы совсем клинический идиот, то можете продолжить чтение.

Конечно, многим хотелось бы иметь готовые ответы и не париться. Думаю, что за годы работы eois общественность накопила некоторый объем ответов, он постепенно совершенствуется, доля верных ответов растет, уже в 2016 она была больше 70%. Правда, обновление вопросов в 2017 добавило веселья. Однако, в отношении химии мне это кажется неудачным путем. Объясню, почему я так считаю. Во-первых, вопросов большое количество, и они, как назло, очень похожи. Это делает трудным списывание с правильных ответов, и, одновременно, делает тесты уязвимыми к методичкам вот такого плана, с разбором вопросов на группы и злой иронией по этому поводу. Во-вторых, некоторые персонажи, как Карина, например, почему-тоборются со списыванием, что делает этот процесс не самым простым трюком. А глядя на всё это глобально, по-моему, все же лучше что-то понимать и мыслить, чем списывать.




Заранее благодарен за адекватные комментарии, дополнения и исправления к тексту. Текст создан исключительно из гуманных соображений и распространяется безвозмездно.

Удачи, ни пуха, ни пера, дорогие любители химии.

 

Алексей «Леша-химик» Федоров,

__.__.2017.

Тема 11.Классификация и номенклатура органики.

Введение:

Состав и структура темы такова, что намного проще описать всё одним текстом, чем разбивать на отдельные вопросы. Из курса школы, надеемся, большинству известно, что органика изучает соединения углерода, что он 4-валентен, что значат все эти структурные формулы и т.д. Органику крайне желательно именно понять, а не зазубрить, тогда встреча с биохимией на втором курсе пройдёт куда как мягче и приятнее.



Остановимся на важнейших моментах.

Органические вещества состоят из углеродного скелета и навешанных на него групп, радикалов и прочих бантиков, например:

или

Не должно смущаться размером формул, всё самое интересное ещё впереди. Как видите, вариантов строения довольно много, поэтому была необходимость всё это упорядочить. При упорядочивании вещества классифицировали по длине цепи и боковым отросткам — радикалам.

Наша таблица является копией приведённой в методичке, но на наш взгляд, мы смогли немного улучшить дизайн. Настоятельно рекомендуется к выучиванию, потому что один хер, это всё то же самое, что и в тесте.

 

Таблица 1. Цепи и радикалы

Названия цепей И их формулы А тут такие все из себя радикалы (R) Ну и их формулы, хуле
Метан Метил
Этан Этил
Пропан Пропил
Бутан Изопропил
Пентан Бутил
Гексан Втор-бутил
И так далее Изо-бутил
Этен (этилен) Трет-бутил
Этин (ацетилен) Винил
Бутадиен (дивинил) Аллил
Бензол он же ароматическое кольцо или Этинил
  Фенил
  Бензил
  Формил
  Ацетил
  Бензоил
  Ацетонил

Это всё очень сильно напоминает конструктор. Рекомендуем обратить внимание на 4 разных бутила: просто бутил-, втор (вторичный) бутил-, изобутил- и трет(третичный) бутил-. Они часто встречаются в этой и следующих темах! Важно отметить, что формулы можно гнуть и крутить как угодно, это всё равно будет то же самое. Например:

и одно и то же вещество.

Чтобы не было скучно, к С-углеродному скелету добавлены неуглеродные группы. Их полный перечень (опять-таки, есть и в кафедральной методичке):

Класс веществ Формула группы Название группы Если группа младшая, то приставка Если группа старшая, то суффикс
Карбоновые кислоты Или R-COOH карбоксильная Карбокси- -овая кислота
Сульфокислоты сульфогруппа Сульфо- -сульфоновая кислота
Сложные эфиры Или R-COOR Сложноэфирная Всё сложно, к счастью, не встречается, хуй там, встречается. Оканчивается на -ат, например метилацетат Всё сложно, к счастью, не встречается
Альдегиды Или R-C(O)H Карбонильная группа альдегида Оксо- Формил- -аль -карбальдегид
Кетоны Или R-C(O)-R Карбонильная группа кетона Оксо- -он
Спирты R-OH Гидроксигруппа Гидрокси- -ол
Тиолы R-SH Меркапто-группа Меркапто- Сульфанил- -тиол
Амины R-NH2 аминогруппа Амино- -амин
Сульфиды Алкилтио-группа Алкилтио Нет
Алкоксигруппа Алкокси (например, метокси, этокси и т.д.) Нет
Нитросоединения Нитрогруппа Нитро- Нет
Галогенпроизводные R-Cl и так далее Галоген Хлор, фтор, бром, йод Нет
Алканы R-H Нет группы нет нет нет

Типичные вопросы:.

1. Старшинство.

Пример:

Кто здесь самый главный?

Как с этим бороться:

Возьмите розовую методичку и откройте на странице 63. Там нарисованы 2 таблицы 1 таблица из двух частей с разными группами. Старшинство возрастает довольно ебанутым образом: от алканов до сульфидов по 1 части таблицы, сверху вниз, при этомсульфиды младше аминов, а от аминов старшинство возрастает до карбоновых кислот, уже снизу вверх. Или можете глянуть у нас, мы постарались сделать удобнее.Ответ карбоксильная – карбонильная — меркапто — нитро.

 

2. Истинность.

Пример:

Верно-неверно, но какое-то не страшное.

Как с этим бороться:

Откройте страницы 61 и 63 и включите мозг. Мы не можем думать за вас всегда, правда. Если в таблице написано, что спирты это R-OH, (а ОН — гидроксильная группа) то значит, спирты содержат гидроксильную группу, связанную с органическим радикалом. Если написано, что нитросоединения содержат нитрогруппу, то значит, утверждение о том, что они содержат аминогруппу — мягко говоря, пиздёж.

ОТВЕТ: D

3. Формула(название) -> класс.

Пример:

Соотнесение, но не такое уж и страшное

 

Как с этим бороться:

Класс вещества зависит от группы. Если в веществе есть -OH, то это спирт, а его название заканчивается на -ол. Если в веществе есть -COOH, то это карбоновая кислота и названия заканчивается на -овая кислота. Полный список названий, формул групп и всего остального находится угадайте где.Сложно только со спиртами. Есть довольно странное деление на первичный, вторичный и третичный спирт, делается это так:

 

Первичные Вторичные Третичные
В общем виде Например метиловый Этиловый, И даже изобутиловый и так далее. В общем виде Изопропиловый вторбутиловый   В общем виде третбутиловый

4. Заместительная номенклатура, название.

Пример:

Ну вот это уже так себе…

Как с этим бороться:

Чтобы дать название по заместителям по номенклатуре нужно:

1) Выбрать самую длинную углеродную цепь. В опытах на людях мы установили, что студенты РНИМУ хронически не могут это делать. Пожалуйста, блять, если можно выбрать C2 или С3 , то нужно выбирать самую длинную — С3! Это является одной из основных причин ошибок.

2) Выбрать имеющиеся группы и среди них старшую. Это, как правило, несложно. Группа чаще всего бывает единственной, она же и старшая. Впрочем, бывает и интереснее.Старшинство групп определяется как в первом вопросе.

3) Пронумеровать цепь так, чтобы старшая группа получила меньший номер. Внимание! Кислород, азот и сера не нумеруются. Нумеруются только С-шечки.

4) Составить название. Как приставки перечисляются в алфавитном порядке младшие группы и радикалы. Потом как корень называется основная цепь (метан, пропан, итд). Последним суффиксом называется старшая группа. Приставки и суффиксы берем на 63 странице.

Разбор примера.

Цепь состоит из трех С (обведено красным). Есть только она группа (С=О, обведено синим). Группа единственная. Нумеровать цепь можно с любого конца,группа все равно будет второй. Составляем название: младших групп и радикалов нет, значит нет приставок. Корень пропан, потому что три С и суффикс -он , который означает группу С=О (таблица). Все вместе пропан + он = пропанон (мы случайно этот вариант ответа, когда скринили). Внимание! Любые попытки делать не по алгоритму будут приводить к ошибкам! Мы предупредили.

Рис. Разбор примера с заместительнойносенклатурой.

 

5. Радикальная номенклатура, название.

Пример:

Запутано…

Как с этим бороться:

В целом как-то мутно и кисло.

Если у вас амин, спирт, тиол, сульфид, дисульфид, простой эфир или кетон, то название составляется просто = радикал(ы) + название класса. Например, СН3-ОН = метиловый спирт, CH3CH2-NH2 — этиламин, ну и так далее. Трудность, как мы заметили, состоит в том, что радикалы более сложных форм, чем метил, обычно не узнают. Например, хуита из примера — это вторбутил. Запись СН3СН(…)СН2СН3 означает

Помните, во введении мы просили вас обратить внимание на бутилы? Вот для этого это и было нужно. Такие дела. Кстати, обратите внимание: у вас есть две разные номенклатуры, радикальная и заместительная. Не путайте! В радикальной используют радикалы и классы, в заместительной — номерацию. Например, название бутантиол-2 в примере тоже подходит, но дано по заместительной, а просят радикальную.

Это еще не всё. Если у вас кислота или бензол, то название составляется исходя из традиционных названий: на стр. 61 есть список фенол, анилин и прочие производные от бензола, а так же муравьиная, уксусная, пропионовая и т.д. кислоты. Вот именно эти слова используются для называния в радикальной номенклатуре. Для бензола используются приставки орто-, мета- и пара:

Орто-метилфенол, мета-метилфенол, пара-метилфенол.

Для карбоновых кислот используется номерация буквами, вместо цифр:

γ β α

Гамма-аминомасляная кислота.

6. Формула - группы.

Пример:

А вот это просто.

Как с этим бороться:

Ну элементарно же, ёптыть. Берете таблицу с группами, берете формулу, находите одинаковые. Тут: карбонильная группа кетона (не путайте -С(О)- и -С(О)Н) и гидроксигруппа.

 

 

7. Класс - группы.

Пример:

Тоже фигня.

Как с этим бороться:

Ну также элементарно ведь. Надо просто прочитать таблицу. Например, кислоты содержат карбоксильную, а спирты —гидроксигруппу (связанную с sp3). Гидроксильную, связанную с кольцом, содержит фенол.

 

8. Родоначальная структура.

Пример:

Вот так себе…

Как с этим бороться:

Обращайте внимание, иногда просят родоначальную структуру в заместительной номенклатуре, иногда — в радикальной.Таки есть разница.

1) В заместительной номенклатуре родоначальная структура — это только цепь, метан, этан, пропан и так далее.

2) В радикальной номенклатуре родоначальная структура — какое-нибудь традиционное вещество. Наиболее характерно — кислоты (пропионовая и прочие) и производные бензола (фенол, анилин и т.п.)

 

9. К соединениям Х относят Y.

Пример:

Легкий пример…

Как с этим бороться:

И снова то же самое — какая группа, такой и класс. Есть нюанс — различные амины. Если R-NH2— первичный амин, (R)2NH —вторичный, (R)3N — третичный.

 

10. Формула вещества или радикала — название.

Пример:

Легкий пример…

Как с этим бороться

Взять названия из табл. на стр. 61. Вообще не видим в этом никакой проблемы, честно. Блять! Какой хуйней приходится порой заниматься. Конечно, это не самый сложный пример, бывают и сложнее. Но, немного подумав, можно разобраться и в них.

 

Как всегда, проверяем теорию на себе

 

Спасибо за внимание

 

 



Сейчас читают про: