Окисление аминов. Качественные реакции на амины

Химические свойства спиртов

Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют с щелочными металлами с образованием алкоголятов (в данном примере – этилалкоголята калия):

Спирты вступают в реакции замещения с галогеноводородами:

С кислотами (органическими или неорганическими) спирты вступают в реакцию этерификации в присутствии серной кислоты с образованием сложных эфиров:

O О

// H⁺ //

H₃C—С—OH + HO—C₂H₅ → H₃C—C—O—C₂H₅ + H₂O

При нагревании спирта в присутствии сильной кислоты происходит отщепление молекулы воды от двух молекул спирта в результате межмолекулярной дегидратации и образуется простой эфир (в данном примере – диэтиловый эфир):

 

Амины

Амины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, вторичные и третичные амины:

первичные (R–NH₂),вторичные (R–NH–R') и третичные (R–N–R") амины.

I

R

Четвертичная аммониевая соль вида [R₄N]⁺Cl^- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органического радикала R амины подразделяют на алифатические (насыщенные, ненасыщенные) и ароматические амины.

По числу NH₂-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и т. д.

Построение названий аминов производится прибавлением приставки амино- к названию соответствующего углеводорода (первичные амины) или окончания -амин к перечисленным названиям радикалов, связанных с атомом азота (для любых аминов).

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Амины, как и аммиак, обладают основными свойствами, а значит, способны взаимодействовать с кислотами с образованием соответствующих аммониевых солей.

Амины вступают в реакции алкилирования с галогеналканами с образованием вторичных и третичных аминов. Алкилирование – это реакция введения в молекулу R- алкильного радикала.

 

CH₃-NH₂ + C₂H₅Br = CH₃-NH-C₂H₅ +НBr (метилэтиламин)

 

Окисление аминов. Качественные реакции на амины.

Качественной реакцией на амины является реакция с азотистой кислотой с выделением газа азота и спирта.

 

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂↑+H₂O

 

В ароматических аминах аминогруппа ориентирует другие заместители в орто- и пара-положения бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро и в отсутствие катализаторов, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина (о,о,п-триброманилина):

 

Эта реакция бромной водой используется как качественная реакция на анилин.

 

Алифатические амины окисляются под действием сильных окислителей. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH₃NH₂ + 9O₂ -> 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂­