Изобразите структурные формулы веществ: а) 3-метилбутин-1; б) 2,2-дихлорпропин; в) 2,2,5-триметилгексин-3

Тема: Алкины

Алкины (ацетиленовые углеводороды) важны для современной науки, техники. Соединения этого класса широко используются в промышленности - автогенная сварка металлов, получение синтетических каучуков (нитрильный, хлоропреновый), производство ряда органических соединений (уксусного аль­дегида) и др.

Однако, как показывает практика, при изучении студентами темы «Не­предельные соединения» разделу «Алкины» уделяется недостаточное внима­ние, что отрицательно влияет на понимание ими материала как самого раздела, так и всей темы в целом.

Данное учебное пособие написано в помощь студентам для самостоятельного изучения ацетиленовых со­единений.

АЛКИНЫ

(АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Непредельные углеводороды, молекулы которых содержат между угле­родными атомами тройную связь -СºС-, называют ацетиленовыми, или алки­нами. Тройная связь -СºС- для ацетиленовых, как и двойная >С=С< для этиле­новых углеводородов, ввел в органическую химию Э.Эрленмейер в 1862г. для сохранения в этих соединениях четырехвалентности углерода.

Общая формула ацетиленовых углеводородов C_nH_2n-2. В молекулах ал­кинах на четыре атома водорода меньше, чем в алканах, и на два атома водо­рода меньше по сравнению с алкенами. Алкины образуют гомологический ряд, который можно легко записать, исходя из гомологического рядов алканов или алкенов, отнимая от двух соседних углеродных атомов четыре и два атомов во­дорода, соответственно. Первым представителем гомологического ряда алки­нов является ацетилен Н-СºС-Н. Члены гомологического ряда алкинов, как и члены рядов алканов и алкенов, отличаются между собой на гомологическую разницу, группу –СН₂-.

Номенклатура

По современной систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствую­щих предельных углеводородов с тем же количеством углеродных атомов пу­тем замены в их названии суффикса –ан на суффикс –ин. За основу выбирают самый длинную углеродную цепь, в которую обязательно должна входить тройная связь. Положение тройной связи в цепи обозначают цифрой, которая указывает, после какого углеродного атома расположена эта связь (см. таблицу 1.), например:

 

Н¹Сº²С-³СН₂-⁴СН₃                            ¹СН₃-²Сº³С-⁴СН₃

Бутин-1                                                 Бутин-2

 

Цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, который указывает положение тройной связи, получил наименьший порядковый номер.

Иногда для названия ацетиленовых углеводородов используют рацио­нальную номенклатуру.

 По этой номенклатуре алкины рассматриваются как ацетилен, у которого один или оба атома водорода замещены на соответствующие углеводородные ради­калы (алкилы) (см.таблица1).

Таблица 1.

Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов

Ацетиленовые углеводороды
Формула	Название по номенклатуре		Тпл,оС	Ткип,оС	d420
	систематическая	рациональная
1	2	3	4	5	6
НСºСН	этин	ацетилен	-81,8	-83,6	0,565
Н3С-СºСН	пропин	метилацетилен	-102,7	-23,3	0,670
НСºС-СН2-СН3	бутин-1	этилацетилен	-122,5	8,5	0,678
Н3С-СºС-СН3	бутин-2	диметилацетилен	-32,3	27,0	0,691
НСºС-СН2-СН2-СН3	пентин-1	пропилацетилен	-98,0	39,7	0,691
Н3С-СºС-СН2-СН3	пентин-2	Метилэтилацетилен	-101,0	56,1	0,710

 

Изомерия

Для алкинов свойственна изомерия, обусловленная поло­жением тройной связи, например:

                 НСºС-СН₂-СН₃                         Н₃С-СºС-СН₃

 

                     бутин-1                                        бутин-2

 

и разветвлением углеродной цепи, например:

 

           НСºС-СН₂-СН₂-СН₃                     НСºС-СН-СН₃ 

                                                                                   ½

                                                                                   СН₃

                 пентин-1                                       3-метилбутин-1

 

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Ацетиленовые углеводороды от С₂Н₂ до С₄Н₆ в обычных условиях – газообразные вещества (см. таблица 1.), начиная с С₅Н₈ – жидкости, а С₁₆Н₃₀ и высшие алкины – твердые вещества. Закономерности в изменении температур кипения и плавления в гомологическом ряду алкинов аналогичны изменениям в рядах алканов и алкенов. Алкины имеют более высокие температуры кипения, чем подобные им алканы и алкены с таким же количеством углеродных атомов в молекуле. Плотность ацетиленовых углеводородов также выше, чем алканов и алкенов.

Задание: Написать конспект и выполнить следующие задания:

Изобразите структурные формулы веществ: а) 3-метилбутин-1; б) 2,2-дихлорпропин; в) 2,2,5-триметилгексин-3

 2. Назовите вещества:

HC≡C–CH3